双酚A

    双酚A :

又称2,2-二酚基 丙烷、4,4′-二 羟基二苯丙烷、 2,2-双(4- 羟基苯基)丙 烷、4,4′-(1- 甲基亚乙基) 双酚、4,4′- 异亚丙基双 酚。双酚通式 如[2],有双酚 A、AF、C、F、 G、K、PA、S、Z等,其典型代表为[1]。1891年首 次合成[1]。从稀乙酸中析出者为无色棱柱状结 晶,从水中析出者为无色针状结晶。有酚气味。 相对分子质量228.29。相对密度1.195(25/ 25℃)。熔点152～153℃。沸点360.5℃、250～ 252℃(1.467× 10³Pa)、220℃(0.533×10³Pa)。不 溶于水、烃类和苯,微溶于四氯化碳,溶于乙醇、 丙酮、乙酸、乙醚、丁醇和碱溶液,在1.067× 10³Pa压力下,加热至220℃时,分解。化学性质 与酚相似,羟基四个邻位化学性活泼,可以被卤 化、硝化、磺化、羧基化和烃化。刺激皮肤和眼 睛,长时间接触会头痛、恶心。大鼠经口LD₅₀ 4200mg/kg。
用途: 本品为重要的树脂原料,生产环氧 树脂、聚碳酸酯、酚醛树脂、聚酯树脂、聚苯醚树 脂、聚砜树脂;聚氯乙烯、酚醛树脂的稳定剂;塑 料抗氧化剂、紫外线吸收剂、阻燃剂;农用杀菌 剂及橡胶防老化剂的原料。
制法:①以苯酚和丙酮为原料,用盐酸或 硫酸为缩合剂,在60～70℃下,进行脱水缩合反 应,也可加入催化剂,如三氯化铁、氯化钙、硫 化氢、硼酸等。反应完成后,减压精馏精制,再在 溶剂中重结晶,可制得[1]。
②以苯酚和丙酮为原料,以阳离子交换树 脂,如磺酸基苯乙烯二乙烯苯共聚物、酚醛磺酸 树脂等为催化剂,在95℃下进行反应,然后浓 缩,回收丙酮,结晶,离心分离,得粗制[1]。再在 溶剂中重结晶,可得精制[1]。
③以苯酚和丙炔为原料,在催化剂三氟化 硼的作用下进行反应,可制得[1]。
④以苯酚和丙酮为原料,在杂多酸H₃PW₁₂O₄ 的催化作用下进行反应,可制得[1]。