双酚S

    双酚S :

又称双(4-羟基苯 基)砜、4,4′- 磺酰基二酚、 4,4′-二羟基 二苯基砜。从 水中析出者为 白色针状结晶 或结晶性粉 末,或斜方晶系双锥体结晶。相对分子质量 250.28。相对密度1.3663(15℃)。熔点240～ 241℃。难溶于水、苯、氯仿、正己烷、氯乙烯,易 溶于甲醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺、乙酸乙 酯。因分子具有共轭结构,性能稳定,有较好的 耐光、耐热和抗氧化能力。大鼠经口LD₅₀ 4556mg/kg。
用途: 用作阻燃剂的中间体;本品与甲醛的 缩合物可用作尼龙染色时的牢度促进剂(固色 剂)、铸造时砂型添加剂;与二氯二苯砜一起用 于制造聚砜及聚醚砜树脂,可提高其耐热性;本 品与表氯醇反应,生成二缩水甘油化合物,可用 作环氧树脂的固化剂;与双酚A并用,可改善聚 碳酸酯的加工性能;用作电镀浴(镀锡)的添加 剂;皮革鞣制剂;酚醛树脂固化促进剂;彩色摄影 材料的原料;热敏、压敏记录材料;与隐色染料一 起可用作显色剂;用作表面活性剂、高除臭剂等 的原料;工程塑料的原料;合成农药及染料的中 间体等。
制法: ①苯酚与硫酸反应,脱水,可制 得[1],反应在190℃下进行。
②以苯酚和硫酸为原料,加少量硼酸酐为 催化剂,在180℃下反应,也可制得[1],分离后, 进行重结晶精制。
为了提高收率,在苯酚与硫酸反应过程中, 可采用分阶段加热,即开始时在110～130℃下 反应,第二阶段在150～160℃下反应,第三阶段 在160～180℃下反应。
③ 以4,4′-二氯二苯砜为原料,在碱性 水溶液中水解,可制得[1]。

④以4,4′-二羟基二苯硫醚为原料,在催化 剂作用下氧化,可制得[1]。或用强氧化剂氧化。