水杨酸苯酯

    水杨酸苯酯 :

又称 邻羟基苯甲酸苯酯、 萨罗。白色斜方晶系 结晶性粉末。具有愉 快的芳香气味(冬青 油气味)。相对分子质 量214.23。相对密度 1.264。熔点43℃。沸点173℃(1.600×10Pa)。燃 点110℃。难溶于水(25℃时0.015)。溶于乙 醇(25℃时21.5)、醋酸和甲苯,易溶于乙醚、苯、 氯仿、四氯化碳及吡啶中。几乎不溶于甘油。 本品低毒,大鼠经口LD₅₀为1500mg/kg。美国 食品药物管理局许可用于接触食品的丙烯酸 树脂制品中。
用途: 本品是最早应用的紫外线吸收剂, 最大吸收波长为290～330nm,广泛用于聚乙 烯、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚苯乙烯、聚酯等的 光稳定剂;花露水定香剂及配制香精,用作增塑 剂等。用作光稳定剂时,其缺点为吸收率低,本 身对紫外线不稳定,光照后发生分子重排而使 制品带色;其优点是与其他树脂的相容性好,价 格低廉。本品经口服后,常不被人体吸收,而在 肠内分解为水杨酸及苯酚,发挥抗菌作用。曾被 用作肠道、尿道消毒药,治疗细菌性腹泻等。不 过在肠内分解既慢又不完全,现已少用。但因 本品在胃中不溶解,到肠内则易水解,利用此 性质,制成肠溶片剂及丸剂的外衣,以保护药 物不刺激胃,而到肠中水解,除去外衣,显示 药效。
制法:①以水杨酸(或其钠盐)与苯酚(或钠 盐)在P₂O₅(或POCl₃或H₂SO₄)存在下进行酯化 反应即得[1]。酯化液经中和、水洗、蒸馏得 成品。
② 在无水水杨酸钠与苯酚钠混合物中通 入光气进行反应制得。
③将水杨酸缓缓加热至160～240℃,则发 生自身酯化作用,同时失去一分子水与二氧 化碳。