丙二酸

    丙二酸 :

又称甲烷二羧 酸、胡萝卜酸、缩苹果酸。有3 种晶型,其中两个为三斜晶 系,一个为单斜晶系。从乙醇 中结晶者为三斜晶系白色晶 体。相对分子质量104.06。相 对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为 乙酸及二氧化碳。在1.067×10³～1.333×10³Pa 真空下不分解,而直接升华。不溶于苯,溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃),微溶于吡啶。遇高锰 酸钾分解为甲酸及二氧化碳。本品为二元酸,具 有二元酸的典型反应性,例如本品的亚甲基具 有活性,可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反 应;其两个羧基相距很近,可以脱水;可与醇进行 酯化;加热脱羧;与羰基化合物缩合;与含有活泼 双键的化合物加成。刺激皮肤、粘膜。大鼠经口 LD₅₀1310mg/kg。

用途: 由于 本品加热后生成 二氧化碳和水, 没有污染问题, 所以可直接用作 铝表面处理剂; 农药杀菌剂富士 一号[2]、除草剂枯杀达的原料;医药,利尿药苯 磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品 等的原料。此外,本品的酯类还用作粘接剂、香 料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。
制法:①丙二酸二乙酯的水解。
②从苹果酸制备。
③从木质素废水中制备。
④从乙酸钠制备。
⑤工业上是以一氯乙酸与氰化钠为原料, 再在酸或碱溶液中水解,可制得[1]。

CH₂ClCOOH+NaCN→ CNCH₂COOH+NaCl
CNCH₂COOH→[1]+NH₃