丙炔酸

    丙炔酸 :

又称乙炔基羧 酸、Propargylic acid、 Propynoic acid。无色液体。 从二硫化碳中析出者为立方 晶系无色晶体。相对分子质 量70.05。相对密度1.1380。熔点18℃。沸点144℃ (分解)、102℃(26.664×10³Pa)、83～84℃(6.666× 10³Pa)、54～55℃(1.333×10³Pa)。折射率 1.4306。闪点58℃。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和 氯仿。本品为最简单的炔酸。分子中含有炔键和 羧键,具有二者的双重特性,可以进行还原、加 成、氧化、酯化、环化、聚合及酰氯化反应;与铜 氨液反应,生成绿色溶液,加热后,生成蓝色沉 淀;丙炔酸乙酯与水合肼作用,可制备吡唑 啉酮。
用途: 由于本品反应性强,可以制备炔酸 酯;有机合成及香料原料;医药中间体。
制法: ①丙炔醇在硫酸中用三氧化铬氧 化,可制得[1]。
② 乙炔二羧酸加热回流,脱羧,可制 得[1]。
③溴代丁烯二酸在140℃下加热回流,可 制得[1]。

HOOCBrC=CHCOOH→[1]+CO₂+HBr

④ 乙炔格氏试剂和二氧化碳进行反应,可 制得[1]。

⑤ 乙炔和甲醛反应,生成丙炔醇,再按① 法,可制得[1]。