丙硫苯咪唑

    丙硫苯咪唑 :

又称5-丙 硫基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯、 5-丙硫基-2-甲氧甲酰氨基苯并咪唑、 SKF62979、Valbazen、Zental、Monil、5-丙 硫基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯。无色或白色 结晶性粉末。无嗅。相对分子质量265.33。熔点 208～210℃。不溶于水,溶于有机溶剂。大鼠经 口LD₅₀2400mg/kg。
用途: 用作高效广谱驱虫药,主要用于治 疗牛、羊等牲畜的肝片吸虫、肺和肠胃的绦虫、 线虫,也用作预防牛羊的寄生虫感染,且可促使 绵羊羊毛生长。
制法:①以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为 原料,与丙硫醇反应,制得2-氨基-4-丙硫基 硝基苯,再在钯催化剂作用下,加氢还原,生成 2-氨基-4-丙硫基苯胺,进一步与氰氨基甲 酸甲酯进行环化反应,可制得[1]。

② 以邻硝基苯胺为原料,与硫氰化钠反 应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,再与溴丙烷 反应,生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠 还原,生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,直接与氰 氨基甲酸甲酯反应环合,可制得[1]。
③ 以2-(甲氧基甲酰氨基)苯并咪唑为原 料,与硫氰化钠反应,生成5-硫氰基苯并咪 唑-2-氨基甲酸甲酯,用硫化钠还原,制得5- 巯基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,进一步与溴 丙烷反应,可制得[1]。

④ 以2-(甲氧基甲酰氨基)苯并咪唑为原 料,与氯磺酸在15～20℃下反应,生成5-磺酰 氯苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,再用铁粉为还 原剂,进行还原,生成5-巯基苯并咪唑-2-氨 基甲酸甲酯,最后与溴丙烷环合,可制得[1]。