甲壳素合成抑制剂

    甲壳素合成抑制剂 :

可以抑制昆虫合成 甲壳素的物质,借此可以除去虫 害。这类物质有激素作用物(昆虫 激素)、抗激素作用物,特别是昆 虫成长干扰剂。
[1]称为敌草腈。2,6-二氯 苯基腈、Niagara5006、Casoron。从石油醚中 析出者为白色结晶。略有香气味。相对分子质量 172.02。熔点145℃。沸点270℃。蒸气压0.400× 10³Pa(20℃)。微溶于水(20℃时18×10⁶、25℃ 时25×10⁶)。大鼠经口LD₅₀3160mg/kg。
用途: 用作除草剂、甲壳素抑制剂。是一种 输导性除草剂,芽前除草,可用于稻田及其他作 物,是一种广谱性除草剂。也用作杀虫剂。详见 2,6一二氯苯腈。
制法: 以邻二氯苯为原料,在硫酸溶液进 行硝化,生成二氯硝基苯,再与氰化亚铜作用, 生成2-硝基-6-氯苯腈,再在盐酸溶液中,用 铁粉还原,转变为2-氨基-6-氯苯腈,然后, 重氮化,重排,氯化,可制得[1]。
[2]称为氟脲杀、1-(2,6-二氟苯甲酰 基)-3-(4-氯苯基)脲、伏虫脲、PH60-40、 Dimilin。白色或浅黄色结晶。相对分子质量 310.68。熔点239℃。20℃在水中的溶解度 0.1×10⁶,在二甲基甲酰胺中的溶解度为 104g/l。大鼠经口LD₅₀1000mg/kg、小鼠经口 LD₅₀4640mg/kg。它并不显示有灭草性,也没有 速效的杀虫性,但它对许多重要的虫害有胃毒 作用。它通过干扰表皮沉积作用而起杀灭昆虫 的作用,使幼虫不能正常蜕皮而死亡。使虫卵不 能正常发育孵化。但本品对钻柱害虫、潜叶蝇、 螨和蚜虫无效;对鳞翅目等害虫有效,有很高的 选择性;对人畜低毒,对天敌危害性小,是一种 安全性高的农药。
用途: 用于防治白蚁、蚂蚁、蟑螂、仓库害 虫和蝉幼虫。昆虫与哺乳动物不同,有角质层构 成的外骨骼,角质层中甲壳素及蛋白质组 成。[2]是甲壳质的先导物,可以抑制VDP-乙 酰基葡萄糖胺向甲壳素转移,从而抑制甲壳质 的总合成。因此,被处理的昆虫蜕皮以后,不能 形成完整的新皮,而只能形成一层极薄而不能 硬化的外皮,无法蜕变成蛹,失去对干燥的抵抗 能力而死亡。
制法: 以2,6-二氯苯腈为原料,与氟化钾 在230℃下反应,生成2,6-二氟苯腈,使之在浓 硫酸溶液中在70℃水解,生成2,6-二氟苯甲酰 胺,再与对氯苯基氯甲酰胺反应,可制得[2]。
[3]称为异稻瘟净。详见该条。