甲苯甲酸

    甲苯甲酸 :

又称甲基苯甲酸。有3种异构体,即对甲苯甲酸[1]、间甲苯甲酸[2]、邻甲苯甲酸[3]。相对分子质量136.15。 市售品主要为[1]。
[1]又称对甲基苯甲酸。从水中析出者为针 状白色结晶,或结晶性粉末。相对密度 1.278(25℃)。熔点182℃。沸点275℃(升华)。闪 点181℃。燃点570℃。微溶于热水,易溶于乙醇、 乙醚和甲醇。随水蒸气挥发。大鼠经口LD₅₀ 400～3200mg/kg。
用途: 用作有机颜料的原料,制备3-氨 基-4-甲基苯甲酰胺,进一步生产红色颜料; 用作医药原料,经对甲苯基苯甲酰氯制备抗生 素;也用作农药、感光材料的原料;制间甲酚的 原料。
[2]又称间甲基苯甲酸。从水或乙醇中析出 者为白色至浅黄色棱柱状结晶。相对密度 1.0543(112℃)。熔点111～113℃。沸点263℃(升 华)。闪点147℃。折射率1.509(112℃)。微溶于水 (25℃时0.098),溶于乙醇、乙醚、吡啶、乙酸和 苯。大鼠经口LD₅₀7000mg/kg。本品为三者中需 要量最多者。

用途: 用作驱蚊 剂、驱虫剂 “避蚊 胺”[4]、无公害农 药[5]、农用杀虫剂[6]、 杀菌剂及聚合用中间体 [7]的原料;也用作聚氯 乙烯聚合时稳定剂等的原料;制邻甲酚的原料。

[3]又称邻甲基苯甲酸。从水中析出者为针 状或棱柱状无色至白色结晶。相对密度 1.062(115℃)。熔点107.0～108.0℃。沸点 258～259℃(100.125×10³Pa)。闪点142℃。折射 率1.512(115℃)。随水蒸气挥发。微溶于水(25℃ 时0.118),溶于乙醇、乙醚和氯仿。大鼠经口 LD₅₀3299mg/kg。
用途: 主要用作农药原料,生产杀菌剂,用 于防治水稻纹枯病等;也用作医药、香料和彩色 胶片的显影剂的原料;氯乙烯聚合时的引发剂; 间甲酚的原料等。
制法:①以相应的二甲苯为原料,以环烷 酸钴为催化剂,在120～135℃、0.2～0.4MPa下 进行液相氧化,分别可以制得[1]、[2]、[3]。
② 以邻二甲苯为原料,用稀硝酸氧化,可 制得[3];以间二甲苯为原料,用硝酸氧化,可制 得[2];以松节油或对异丙基甲苯,用硝酸处理, 可制得[1]。
③在羰基镍的作用下,四氟硼酸甲苯基重 氮盐同乙酸反应,可制得[1]。