甲苯胺

    甲苯胺 :

有3种异构体,即邻 甲基苯胺[1]、间甲基苯胺[2]和 对甲基苯胺[3]。相对分子质量 107.15。
[1]又称2-氨基甲苯、邻甲 苯胺。有不稳定型(α-型)及稳定 型(β-型)。无色至浅黄色液体。曝 露在空气中及光照下变为红棕 色。相对密度0.9989。熔点-21℃ (α-型)、-15.5(β-型)。沸点 199.7℃、121℃(10.665×10³Pa)、 81.4℃(1.333×10³Pa)、44℃(1.333× 10³Pa)。闪点85℃(闭式)。折射率 1.5688。微溶于水,溶于乙醇、乙醚 及其他通用有机溶剂,也溶于稀 酸。能随水蒸气一起挥发。大鼠经 口LD₅₀940mg/kg。进入体内容易 形成高铁血红蛋白,而发生神经 性障碍及发绀。工作场所最高允许浓度 2×10^-6。
用途: 染料及颜料原料,制备直接红62,酸 性红35、158、265,溶剂红124,偶氮染料的重氮 组分及偶合组分,制有机颜料黄14、17、蓝19;农 药原料,生产杀菌剂“三环唑”,杀虫剂“杀虫 脒”;橡胶硫化促进剂的原料;糖精原料;缓蚀剂 原料等。
[2]又称3-氨基甲苯、间甲苯胺。无色透明 液体。在光照下及空气中,变为黄色及黄棕色。 相对密度0.9890。熔点-50℃。沸点203～ 204℃、82.3℃(1.333×10³Pa)、41℃(0.133×10³ Pa)。闪点85℃。折射率1.5711(22℃)。微溶于水, 溶于乙醇、乙醚及其它通用有机溶剂,也溶于稀 酸。能与水蒸气一起挥发。大鼠经口LD₅₀ 974mg/kg。工作场所最高允许浓度5×10^-6。
用途: 染料原料,制备直接染料、分散染 料、酸性染料、活性染料等;农药除草剂原料;摄 影药剂原料,如显影剂CD-2[4]、CD-3[5]及 CD-4[6];缓蚀剂及有机合成中间体。

[3]又称4- 氨基甲苯、对甲 苯胺。无色片状 有光泽结晶(含 一分子结晶水)。 相对密度1046。熔 点45℃(无水 物,43.75℃(一水 合物)。沸点 200.3℃、100.2℃ (3.333×10³Pa)、 82.2℃(1.333× 10³Pa)。闪点 87.2℃。折射率 1.5532。微溶于 水,易溶于乙醇、 乙醚及其他通用 有机溶剂,也溶 于稀酸。能随水 蒸气一起挥发。 进入人体内,容 易形成高铁血红 蛋白,产生神经性障碍及发绀。大鼠经口 LD₅₀1285mg/kg。工作场所最高允许浓度 5×10^-6。
用途:染料、颜料原料,制备双偶氮黄55、 双偶氮橙34、油溶性染料及染料中间体;农药 原料,制备水田除草剂“草杀隆”;医药原料等。
制法: 以甲苯为原料,在混酸(硝酸 28%～32%、硫酸52%～56%、水12%～20%) 中进行硝化,生成邻、间、对位的硝基甲苯的 混合物,将混合物真空精馏,可得到邻硝基甲 苯、间硝基甲苯及对硝基甲苯,它们的比例为 邻位62%～63%、对位33%～34%、间位 3%～4%。再将这些硝基甲苯还原,还原是在 不同催化剂作用下进行的。邻位采用铜硅胶 催化剂在260～280℃下进行;间位采用铁粉, 在氯化铵存在下,于220～250℃下进行还原; 对位采用镍或钯催化剂,在300～400℃下加氢 还原。