甲苯磺酸

    甲苯磺酸 :

有3 种异构体,即邻甲苯磺酸[1]、间 甲苯磺酸[2]和对甲苯磺酸[3]。 相对分子质量170.20。常见者为 [3]和[1]。
[1]又称2-甲基苯磺酸。从 水中析出者为无色片状结晶,为 二水合物。高吸湿性。熔点 67.5℃。沸点128.9℃(3.333× 10³Pa)。不溶于乙醚,溶于水、乙 醇和苯。在100℃以下是稳定的, 加热至150℃以上,变成[3]。
[2]又称3-甲基苯磺酸。无 色至浅黄色油状液体。
[3]又称4-甲基苯磺酸。从 水中析出者为单斜晶系无色片 状一水合结晶,或柱状结晶。有 吸湿性。熔点104～105℃(一水 合物)、93℃(三水合物)。沸点185～ 187℃(10.132×10³Pa)、146～147℃(3.333×10³ Pa)、140℃(2.666×10³Pa)。真空下加热至56℃, 失去结晶水。并变为紫色。溶于水(69.0)、乙醇和 乙醚.93℃时一水合物的溶解度(g/l):甲苯9、苯 甲醚25、氯苯40。
三者均呈强酸性,与碱可生成甲苯磺酸盐; 磺酸基可水解,生成甲苯和硫酸,加热时,加速 水解;可与氢氧化钾在200℃下碱熔,生成甲酚 盐,再在酸中脱盐,生成甲酚;磺酸基可与五氯 化磷或氯磷酰进行反应,生成甲苯磺酰氯;也可 与芳烃进行加成反应,生成砜。三者均强烈刺激 皮肤、眼睛和粘膜。大鼠经口LD₅₀400mg/kg。
用途: 生产甲酚及甲苯氯磺酰的原料;染 料、农药、医药的原料;[1]可用于制备糖精、氯 胺、二氯胺;[3]可用于制备色基、对羟基苯基甘 氨酸:洗涤剂原料。
制法:①以甲苯为原料,以发烟硫酸为磺 化剂(也可用浓硫酸),采用不同的磺化剂和磺 化温度,产品比例不同。以浓硫酸为磺化剂,在 0℃下磺化,产品比例为[3]∶[1]:[2]= 53:43:4;在100℃下磺化时[3]:[1]: [2]=79:13:8。
②以相应的甲苯磺酰氯为原料,水解,可 制得。