不对称合成

    不对称合成 : 亦称“手征性合 成”。在一般情况下,将分子中的一个非手 征性基团(亦称“前手征性基团”)与试剂反 应(几率相等),变成手征性中心时,通常产 生一对等量的对映体,即不显示旋光性的 外消旋体。例如,将丙酮酸与非手征性甲醇 进行酯化得到丙酮酸甲酯,经还原和水解 得外消旋乳酸:

如果将丙酮酸先与手征性l-薄荷醇进行酯 化(在羰基邻近引入一个手征性中心)而得 到光学活性的α-酮酸酯,后者经Na-Hg 还原就得到含不等量对映体乳酸产物:

这种利用手征性试剂将非手征性化合物引 入手征性碳原子,产生一对不等量的对映 体(即一种对映体的产量多于另一种对映 体),因此显示一定的旋光性的方法,称为 “不对称合成”。这种立体选择性合成不仅 是有实用价值的合成方法,而且对阐明有 机反应机理、测定手征性分子的构型等方 面具有理论的意义。