甲基丙烯酸-2-羟基乙酯

    甲基丙烯酸-2-羟基乙酯 :

简称2-HEMA,又称 乙二醇单甲基丙烯酸酯。无色透明液体。相对分 子质量130.11。相对密度1.074。熔点-12℃。沸 点95℃(1.333×10³Pa)、87℃(0.667×10³ Pa)、68℃(0.133×10³Pa)。闪点97℃(闭 式)、108℃(开式)。折射率1.4520。粘度6.79 mPa·s。溶于一般有机溶剂,自由溶于水。易聚 合,贮存时加入阻聚剂对苯二酚一甲醚。大鼠经 口LD₅₀8700mg/kg。
用途:本品分子结构中含有聚合性的乙烯 键和活性羟基、酯键等化学活性基团,所以具有 化学反应的活泼性。容易均聚而生成具有优良 光泽性、粘着性、耐候性、透明性和柔软性的树 脂;也可用作其他树脂的改性剂,如感光树脂、 纤维及无纺布加工用树脂和纸加工用树脂等; 也可与卤代烯烃共聚;与卤素加成反应;与有机 酸发生酯化反应;与醇类发生醚化反应等;在厌 氧性粘合剂中用作稳定剂;本品均聚品可用作 隐形眼镜材料。
制法:①以甲基丙烯酸甲酯和氢氧化钠为 原料,在60℃下进行反应,生成甲基丙烯酸钠, 再与2-氯乙醇反应,可得粗制[1],分离去除氯 化钠后,精馏精制,可得精制[1]。本法缺点为需 要除去生成的氯化钠。
② 以甲基丙烯酸为原料,在硫氰酸铁的作 用下,于90℃,在氮气流中,与环氧乙烷进行加 成反应,生成粗制[1]后,分离,加入对苯二酚一 甲醚防止聚合,减压精馏,收集87℃(0.667× 10⁵Pa)的馏分,可获得精制[1]。
此法所用原料甲基丙烯酸较甲基丙烯酸甲 酯价格高。