甲基环己酮

    甲基环己酮 :

有邻位、间位及对位3种异构体。 邻位有3种旋光异构体,即 d-体,l-体和dl-体。间位有两 种旋光异构体,即d-体和dl- 体。对位无旋光异构体。三者均 为低挥发性液体。有丙酮样气 味。相对分子质量112.17。
邻甲基环己酮。d-体:无色液体,相对密度 0.9262(18℃),沸点167～168℃(97.992× 10³Pa),折射率1.4440,比旋光度+14.21°(氯 仿);l-体:无色液体,相对密度0.9230(25℃),沸 点59～60℃(2.666×10³Pa),折射率1.4440,比 旋光度-15.22°(未稀释);dl-体:无色液体,相 对密度0.9250,熔点-13.9℃,沸点165.1℃ (100.925×10³Pa)、90℃(2.666×10³Pa),折射率 1.4483。不溶于水,溶于乙醇、乙醚。
间甲基环己酮。d-体:相对密度0.9155,沸 点169℃,折射率1.4493,比旋光度+12.7°(未稀 释);dl-体:相对密度0.9136,熔点-73.5℃,沸 点168～169℃(98.392×10³Pa)、65℃(2.000× 10³Pa),折射率1.4456。不溶于水,溶于乙醇、 乙醚。
对甲基环己酮。相对密度0.9138,熔点 -40.6℃,沸点170℃,折射率1.4451。不溶于水, 溶于乙醇、乙醚。
市售品为三种异构体的混合物,相对密度 为0.918～0.925,沸点165～171℃,闪点48℃。甲 基环己酮易燃、易爆。不溶于水,溶于乙醇及乙 醚。刺激皮肤及粘膜。大鼠经口LD₅₀2140mg/kg (邻位)、800～1600mg/kg(对位)。工作场所最高 允许浓度230mg/m³。
用途: 用作溶剂,用于油漆、橡胶、杀虫剂; 医药中间体;农药原料。
制法:①以相应的甲基环己醇为原料,用 混酸为氧化剂,进行氧化,可制得[1]、[2] 及[3]。
② 以相应的甲酚为原料,以镍或贵金属为 催化剂,在高温下加氢,可制得[1]、[2]或[3]。