甲基喹啉

    甲基喹啉 :

有7种异 构体,即2-甲基喹啉[1]、 3-甲基喹啉[2]、4-甲基 喹啉[3]、5-甲基喹啉[4]、 6-甲基喹啉[5]、7-甲基 喹啉[6]、8-甲基喹啉[7]。 相对分子质量143.19。
[1]又称喹哪啶。无色 或黄褐色油状液体。有喹啉 气味。相对密度1.0585。熔 点-2℃。沸点247.6℃、 188℃(1.333×10³Pa)。闪点 79℃。折射率1.6116。微溶 于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮 和氯仿。大鼠经口LD₅₀1230 mg/kg。对皮肤及眼睛有刺 激性。
用途: 摄影器材的增 敏剂;橡胶硫化促进剂;农药 原料,生产杀虫剂和杀菌 剂;医药原料;香料原料,生 产2-甲基四氢喹啉;烟酸 原料;测定锌、铜、镉及铀的 试剂;染料原料,生产黄色 素及染料。
[2]又称β-甲基喹啉。 棱柱状无色结晶。相对密度 1.0673。熔点16～17℃。沸点259.8℃、 140～142℃(2.000×10³Pa)。折射率1.6171。

C₁₀H₉N

用途: 有机及医药中 间体;染料中间体。
[3]又称勒皮啶、γ-甲 基喹啉。红色结晶或油状液 体。有喹啉气味。相对密度 1.0862。熔点9～10℃。沸点 264.2℃、133℃(2.000× 10³Pa)、115～120℃(0.8×10³～0.933×10³Pa)、 90～95℃(0.2×10³～0.267×10³Pa)。折射率 1.6206,在光照下,转变为红棕色。微溶于水,溶 于乙醇、醚、苯。
用途: 医药、染料、光敏染料(隐花菁、喹啉 蓝,乙基花青等)、有机合成、摄影药品增敏剂的 中间体;香料,用于食品。
[4]为无色至浅黄色油状液体。有喹啉气 味。相对密度1.0832。熔点19℃。沸点 262.7℃、129℃(2.000×10³Pa)。折射率1.6219。 微溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
用途:染料及医药中间体;农药原料。
[5]又称p-Toluquinoline。无色至浅黄 色液体。有烟草及灵猫样香气。相对密度 1.0654。熔点约-22℃。沸点258.6℃、 130℃(2.000×10³Pa)。折射率1.6157。微溶于 水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、丙二醇和非挥发 性油。
用途: 香料,调制花香型香精,用于化妆 品;调制蜜香型香精用于食品;其他香料 原料。
[6]又称m-Toluquinoline。黄色油状液 体。有丁香及灵猫香气气味。相对密度1.0609。 熔点39℃。沸点257.6℃、144℃(2.000×10³Pa)。 折射率1.6150。微溶于水,溶于乙醇、乙醚和 丙酮。
用途: 染料及医药中间体;香料及香料 原料。
[7]又称o-Tuluquindine。无色至浅黄色 油状液体。有喹啉气味。相对密度1.0719。熔点 -80℃。沸点247℃、143℃(4.533×10³Pa)。闪点 105℃。折射率1.6164。微溶于水,溶于乙醇、乙 醚和丙酮。
用途:染料、农药原料;香料及香料原料。
制法:①[1]～[7]均存在于煤焦油中,可 从中单离。
② 以苯胺和2,3-二溴丁醛为原料,在磷 酸存在下反应,然后中和,可制得[1]。
③ 以苯胺和α-甲基丙烯醛为原料,在浓 酸存在下反应,可制得[2]。
④ 以苯胺和β-甲基丙烯醛为原料,在硫 酸存在下反应,可制得[1]。
⑤ 以苯胺和甲基乙烯酮为原料(或4-甲 氧基-2-丁酮、1,2,3-三甲氧基丁烷),在硫 酸及硝基苯存在下,可制得[3]。
⑥ 以3-甲基-2-氨基苯腈和丙三醇为 原料,在硫酸存在下,在150℃下反应生成5-甲 基-8-羧基喹啉,加入氯化银脱羧,可制得[4] 和[6]。

⑦以对甲基苯胺和丙烯醛为原料,在硫酸 中,在氧化剂(硝基苯、氧化铁、三氯化铁、四氯 化锡或五氧化砷等)存在下,于140～150℃下进 行反应,可制得[5]。

⑧以苯胺和乙醛为原料,在硫酸中,在无 氧化剂的情况下进行反应,可制得[1]。

⑨根据Doebner-Miller反应,以邻甲苯 胺和丙烯醛为原料,在氯化锌及浓盐酸作用下 缩合环化,可制得[7]。

⑩以苯胺和巴豆醛为原料,在脱水剂存在 下,在硫酸中进行斯科劳普(Skraup)反应,可制 得[1]。