甲硅烷基化剂

    甲硅烷基化剂 : 系指 用甲硅烷基(R₃Si—)置换羟基、氨基、巯基、羧 基、酰胺等基团中的活性氢的反应,用于该目的 的有机硅化合物称为甲硅烷基化剂。甲硅烷基 化反应可表示为:

R′YH+R₃SiX→R₃SiYR′+HX

甲硅烷基易水解而还原成原来的活性基团:

2R₃SiYR′+H₂O→2R′YH+(R₃Si)₂O

甲硅烷基化剂种类很多,大体上可分为氯 硅烷类、甲硅烷基胺和甲硅烷基酰胺三类。氯 硅烷类的代表性化合物为三甲基氯硅烷,工业 上用量最多,它是金属硅粉和氯甲烷为原料制 二甲基二氯硅烷的副产物。甲硅烷基胺类的代 表性化合物为六甲基二硅氨烷。甲硅烷基酰胺 类的代表性化合物为双(三甲基甲硅烷基)乙 酰胺。
目前,甲硅烷基化剂已被用于重氮化、腈 化、α-,β-不饱和酯的合成、咪唑化、氨基酸的 合成,再由氨基酸盐酸盐合成游离的氨基酸、环 状醚、环状尿素以及环化、扩环化、甲硅烷基烯 醇化等多种反应。在医药领域中的应用尤为广 泛,如用于氨苄青霉素、头孢菌素、前列腺素等 重要药品的工业合成中。此外,也用作无机物表 面改性剂、特种润滑油的增粘剂等。