甲酰胺

    甲酰胺 :

又称Methanamide、Formylamide、Carbamaldehyde。无色。无嗅。透明油状液体。 含杂质时略有氨气味。有吸湿性。 相对分子质量45.04。相对密度 1.1334。熔点2.55℃。沸点210.5℃ (在常压下,于180℃开始部分分解为一氧化碳 和氨气)、193.5℃(53.329×10³Pa)、175.5℃ (26.664×10³Pa)、147.0℃(7.999×10³Pa)、122.5℃ (2.666×10³Pa)、109.5℃(1.333×10³Pa)、70.5℃ (0.133×10³Pa)。折射率1.4475。闪点154℃。粘 度3.76mPa·s(20℃)。不溶于醚类及含氯溶剂, 微溶于苯,能与水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧 六环、乙二醇、苯酚和低级酯混溶。本品可以溶 解䏡和胨,但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡 萄糖、玉米蛋白、动物胶、树脂、淀粉、木素、乙酸 纤维、尼龙以及某些无机盐:铜、铅、锌、锡、钴、 铁、铝和镍的氯化物,某些硫酸盐,硝酸盐。在室 温下甲酰胺的水解速度很慢,提高温度或加入 酸、碱,均可使水解加速。在催化剂存在下,加热 至35℃以下,可分解出氰化氢。甲酰胺有两个活 泼的官能团,即羰基 和酰胺 基,容易起化学反应,生成许多含氮杂环化合 物。本品能与无机酸反应,生成甲酸及铵盐。在 催化剂存在下与有机卤化物或醇类反应,生成 甲酸酯。本品还能与β-二酮、β-亚氨酮、脂肪 偶姻、芳烃偶姻、杂环偶姻反应。能与钴盐、铜盐 及镍盐等结合生成络合物。遇五氧化二磷等强 脱水剂时,可生成氰化氢。与五硫化二磷反应, 生成硫甲酰胺。甲酰胺能强烈腐蚀铜、黄铜、铅、 橡胶,所以贮存及运输时,应注意。本品低毒,大 鼠经口LD₅₀4000mg/kg。
用途: 用作溶剂,用于丙烯腈共聚物的纺 丝,不饱和胺聚合、医药生产时的溶剂、提纯油 脂的溶剂以及上述的溶解项目。用作中间体,合 成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡碱、茶叶碱、可 可碱。用作染料、香料、颜料、粘合剂、纺织助剂、 纸张处理剂等的原料。生产甲酸、二甲基甲酰胺 的原料等。
制法:①以一氧化碳和氨为原料,在催化 剂作用,于高温(100℃)、高压(10～30MPa)下可 合成[1]。催化剂可用碱金属醇化物溶液,如甲 醇钠、乙醇钠等。
② 甲酸乙酯与氨反应,可制得[1]。
③以甲酸和尿素为原料,在140℃左右回 流,可得粗制[1],再减压蒸馏精制,可制得[1]。

HCOOH+CO(NH₂)₂→[1]+NH₃+CO₂

④在甲醇钠的催化作用下,一氧化碳与甲 醇反应,生成甲酸甲酯,与催化剂分离后,甲酸 甲酯再与氨在0.2～0.6MPa及100℃下反应,可 制得[1],进一步蒸馏精制。
⑤以氨、氢和二氧化碳为原料,在特种金 属有机磷催化剂存在下,可制得[1]。
⑥ 以酰氯为原料,进行氨解,也可制 得[1]。