环氧化物

    环氧化物 : 在环状醚化合物中, 具有偏斜度特别大的三员环醚连接的化合 物,称为环氧化物。环氧化物与其他环状、非 环状醚不同,具有强反应性,可用作试剂和 有机合成中间体。在工业上重要的环氧化物 有环氧乙烷(氧丙环)[1]、环氧丙烷(氧化 丙烯)[2]、环氧氯丙烷(表氯醇、3-氯-1,2- 环氧丙烷) [3]、缩合甘油 [4] 等。

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环氧化合物的合成,一般采用链烯与有 机过氧化物反应的方法。
环氧化合物由于其环键的偏斜度大,因 而易被酸或碱开环。以环氧乙烷为例,其各 种反应举例如下。
环氧丙烷 (不对称环氧化物)的开环方式有两种,可根据下述规律预测反应的方向: 以酸开环时,氢与环氧结合,脱去氢原子后 的酸根与取代基数最多的碳结合; 以碱开环 时,碱作为亲核试剂进攻取代基最少的环氧 键而断开碳-氧键。这个规则,在环氧丙烷与 甲醇的反应中表现得更为明显: 在酸催化剂 存在下的反应,生成2-甲氧基丙醇[5]; 在 碱催化剂的存在下的反应,生成1-甲氧基-2 —丙醇[6]。

1,4-二噁烷