内酯

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导读:内酯 : 由羟基酸(兼具醇和羧酸的性质)分子内部酯化而成的环状酯类。按环的大小可分为α-内酯、β-内酯、γ-内酯及δ-内酯等。α-内酯由于环的张力很大,不稳定,未能分离出来。β-内酯不能用β-羟基酸(加热时易脱水成丙烯酸)分子内部脱水制得,而由乙烯酮和甲醛在ZnCl2存在下经缩合而成:γ-羟基酸(如γ-羟基丁酸)极易脱水,生成

    内酯 : 由羟 基酸(兼具醇和羧酸的性质)分子内部酯化 而成的环状酯类。按环的大小可分为 α-内酯、β-内酯、γ-内酯及δ-内酯等。 α-内酯 由于环的张力很 大,不稳定,未能分离出来。β-内酯不能 用β-羟基酸(加热时易脱水成丙烯酸)分 子内部脱水制得,而由乙烯酮和甲醛在 ZnCl2存在下经缩合而成:

γ-羟基酸(如γ-羟基丁酸)极易脱水,生成 安定的五元γ-丁内酯:


δ-羟基酸脱水也能生成六元环状δ-内酯, 但略困难些。

实际上γ-和δ-羟基酸内酯化时形成含内 酯为主的平衡混合物。内酯遇碱即开环成 酸的盐;经酸化则再环化成内酯。用作香 料的香豆素是芳香族内酯的重要代表物。

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