磺酸

    磺酸 : 烃的氢原子被磺酸 基[SO₃H]取代的化合物,称为磺酸。
主要的磺酸有:甲磺酸[sulfonic acid]、 对甲苯磺酸、邻甲酚磺酸、对苯乙烯磺酸、十 二烷基苯磺酸。其他特殊的磺酸有磺酸型离 子交换树脂。
一般说来,磺酸易溶于水,吸湿性强。游 离的磺酸呈强酸性,其酸性不亚于硫酸。对氧 化剂及还原剂极为稳定。将芳香族磺酸与稀 酸加热时,磺酸基被氢取代;如与碱加热(碱 熔融),则生成酚类。
磺酸基通常能大大降低毒性。例如,毒性 大的苯胺、2-萘胺或各种硝基化合物上引入 磺酸基,便成为无毒的化合物。关于磺酸对皮 肤的刺激性,不一定与酸的强度有关不同的 化合物有较大的差别。
脂肪族磺酸的制法是,将硫醇或二硫化 物进行氧化,或将卤代烷用亚硫酸盐取代。
芳香族磺酸的制法:1)将烃类用浓硫酸、 发烟硫酸、无水硫酸等进行磺化;2)苯硫酚、 亚磺酸、二硫化物等的氧化;3)用硫酸盐取代 连接在芳环上的具有反应活性的卤素或 硝基。
甲磺酸[1]相对密度1.484,沸点167℃ (133Pa),熔点20℃,酸度为硝酸的17倍。贮 存时要密闭、防潮,避免与金属直接接触。甲 磺酸可由甲硫醇氧化或甲磺酰氯水解而 制得。
对甲苯磺酸[2](熔点92℃)为结晶性粉 末,可溶于乙醇、乙醚。邻甲酚磺酸[3]为针状 结晶性物质,市售品为75%的水溶液。对苯 乙烯磺酸钠[4]为白色至微黄色粉末,不 易燃。

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十二烷基苯磺酸[5]为棕色粘稠性液体。 其钠盐十二烷基苯磺酸钠(白色糊状)用于合 成洗涤剂是众所周知的。
磺酸型离子交换树脂,有聚苯乙烯树脂 型和酚醛树脂[7]。
磺酸及其衍生物是重要的工业化学品, 可用于洗涤剂、乳化剂、润滑添加剂、催化剂、 离子交换树脂,以及其他许多领域。低烷基苯 磺酸盐的应用目的在于使较难溶于水的物质 变为可溶。高烷基苯磺酸的主要用途是家用 洗涤剂。作为合成中间体的用途有:苯酚化合 物、染料、医药、皮革鞣剂、杀菌剂及其他化 合物。

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烷基磺酸酯为强烷基化剂。某些芳基磺 酸酯可用作杀虫剂。
磺酸是烷基化、聚合、酯化、酯交换、醚 化、脱水反应的有效催化剂。此外,将磺酸型 阳离子交换树脂用于催化剂,具有不溶解于 反应系统的优点,并可用简易的过滤操作,使 其再生再用。