7，7，8，8，-四氰奎诺基二甲烷

    7，7，8，8，-四氰奎诺基二甲烷 :

简称TCNQ。 黄色至橙黄色鳞片状结 晶。相对分子质量204.19。 熔点293.5～296℃。常压下 250℃升华,减压下180℃ 升华。在氦气中加热至 300℃也不分解;在空气中100℃以下不分解。不 溶于水、乙醇和苯,溶于乙腈、二烷、二甲基甲 酰胺和四氢呋喃等。小鼠经口LD₅₀3360mg/kg。
用途: 由于本品含有四个对电子有强引力 的氰基与奎诺骨架形成共轭键,对阴离子基团 有很好的吸引作用,可作为供电子基团的受体, 形成电子可移动性的配位化合物,而成为有机 导体。配位化合物用作铝电解电容的固体电解 质,这种固体电解质在高频范围有优良阻抗性, 且使用温度范围宽,可用于开关电源的平滑剂、 照相机VTR、电话交换机、汽车电器等方面;将 配位化合物加入到高分子材料中可制成导电性 薄膜、导电性涂料、导电性油墨、防静电材料等; 由于TCNQ配位化合物的导电性随温度而变, 这一特殊性能,可用来制备热敏元件及温度传 感器;TCNQ的阳离子配位化合物有吸湿性,这 一特点可用来制备湿敏元件;TCNQ与铜的配 位化合物的导电性有光转换性,这一特点可用 来制造电子感光材料;将TCNQ的四硫代富瓦 烯(TTF)配位化合物蒸镀在基板上,可制得各 向异性的导电薄膜;将TCNQ配位化合物分散 于绝缘性聚合物中,可制得一系列的薄膜电容 器,而用于压电材料;用作液晶导电材料的添加 剂;光敏树脂的增敏剂;电场缓和剂等。
制法: ①以1,4-环己二酮为原料,与丙二 腈反应,生成双(双氰基次甲基)环己烷[2],[2] 再与氯、溴等卤化剂在N-琥珀酰亚胺中(或吡 啶中)进行卤化及氧化反应,最后可制得[1]。

② 以丁二酸二甲酯为原料,在甲醇钠作用 下二聚环化,生成1,4-环己二酮-2,5-二甲 酸甲酯,进一步在水中加热脱酯,生成环己二 酮,再按①法制取[1]。

③ 以对苯二酚为原料,在镍催化剂作用 下,加氢,生成1,4-环己二醇,进一步在铑催化 剂作用下,用次氯酸钠氧化,生成环己二酮,再 按①法制取[1]。