四氯苯醌

    四氯苯醌 :

又称 氯冉、Spergon、Vulklor。从 乙酸或丙酮中析出者为金黄 色片状结晶,从苯或甲苯中析 出者或升华制得者为单斜晶 系黄色柱状结晶。有令人不愉 快的持久性气味。有升华性。 相对分子质量245.89。熔点 290℃(在封管中)。不溶于水,难溶于冷乙醇、冷 石油醚,溶于乙醚、氯仿、四氯化碳和二硫化碳。 缓慢溶于碱溶液,当有空气存在时,生成红棕色 至紫色的沉淀(四氯对苯醌钾)。本品易被还原, 生成四氯氢醌。分子中的氯也易被氧、硫或氮取 代。大鼠经口LD₅₀4000mg/kg。
用途: 非内吸性杀菌剂,用于谷物、花生、 蔬菜、棉花、豆类的种子杀菌;染料中间体;农药 原料;也用于制革行业。
制法:①以1,4-苯醌为原料,在过氧化氢 存在下,用氯化氢进行氯化,可制得[1]。氯化反 应在60℃下进行。在丙酮中重结晶或升华精制。
② 以苯胺为原料,在无水有机溶剂中用氯 化氢氯化,生成2,4,6-三氯苯胺,在110℃下于 无水硫酸中氯化,可制得[1]。

③ 以苯酚为原料,在无水硫酸存在下,通 入氯气,生成三氯苯酚,然后继续加入90%硫 酸,再次通入氯气,可制得[1]。
④ 以五氯苯酚为原料,在三氯化铁作用 下,在盐酸介质中,于60℃下通入氯气,可制 得[1]。