几丁质合成抑制剂

    几丁质合成抑制剂 : 能抑制昆虫几丁质的生物合成,使 昆虫和螨类不能正常蜕皮而死亡,从而用于 害虫防治的物质称为几丁质合成抑制剂。它 是昆虫生长调节剂(IGR,insect growth regulator) 的一种。
在除草剂敌草腈(dichlobenil)[1]的研 究过程中,发现苯基苯酰基脲类化合物有杀 虫活性。1972年,荷兰Philips-Duphar B. V. 发现苯甲酰脲类化合物除虫脲 (diflubenzuron,PH6040)[2]可使昆虫幼虫不能蜕皮 而死亡,而且活性很高,如22.5～75g/ha防 治小麦粘虫。1974年,美国Thompson-Hayward公司对除虫脲进行了开发研究,1976 年在美国登记。中国苏州大学化学系研制出 灭幼脲 [3],又称苏脲一号,在吉林省通化 农药厂生产。除虫脲和灭幼脲具有胃毒作用, 主要用来防治鳞翅目和双翅目害虫,因除昆 虫外全无作用,因此是选择性高、安全性高 的农药。
在此类化合物的研究开发过程中,未发 现有除草活性或速效杀虫活性的化合物,而发现经处理的幼虫在蜕皮时死亡,为此研制 出一系列苯甲酰脲类几丁质合成抑制剂,如 氟啶脲(chlofluazuron)[4]、杀铃脲(triflumuron)[5]、氟苯脲(teflubenzuron)[6]、氟虫 脲(flufenoxuron)[7]、氟幼脲(penfluron) [8]、灭虫脲(chloromethiuron)[9]、氟铃脲 (hexaflumuron)[10]、氟 螨 脲 (flucycloxuron)[11],以及一些活性很好的 杂环类化合物,如噻嗪酮(buprofezin)。通常 含氟化合物的生物活性较高。

敌草腈 [1]

除虫脲 [2]

灭幼脲 [3]

氟啶脲 [4]

杀铃脲 [5]

氟苯脲 [6]

氟虫脲 [7]

氟幼脲 [8]

灭虫脲 [9]

氟铃脲 [10]

氟螨脲 [11]

昆虫和哺乳动物不同,它有由皮膜组成 的外骨骼,皮肤是由几丁质和蛋白质组成,除 虫脲阻碍几丁质的前体物质尿苷二磷酸 (UDP,uridine diphosphate)-乙酰氨基葡糖 (acetyl-glucosamine)进入几丁质链中,抑制 几丁质的全合成。因此经处理的昆虫蜕皮时, 不能完全形成新的外皮,只能成为薄而不能 硬化的表皮,进而不能蜕皮、蛹化,失去抵 抗干燥能力而死亡。农用抗生素多抗霉素 (polyoxin,日本生产的类似产品称多氧霉 素)和有机磷杀菌剂异稻瘟净(iprobenfos)也 是已知的阻碍植物病原菌几丁质合成的细胞 壁合成抑制剂。
现在中国使用的几丁质合成抑制剂的结 构式、国际通用名称、商品名 (开发公司)、 急性经口LD₅₀如下所示。
(1)除虫脲[2]:diflubenzuron,Dimilin (Philips-Duphar B. V.),小白鼠4640mg/ kg。
(2) 灭幼脲 [3]: 25%、50%胶悬剂 (苏州大学化学系),小白鼠7000～15000mg/ kg。
(3) 杀铃脲 [5]: triflumuron,Alystin (Bayer),大白鼠5000mg/kg以上。
(4)氟铃脲[10]: hexaflumuron,Consult、Trueno (DowElanco),大白鼠5000mg/ kg以上。
(5)噻嗪酮[12]: buprofezin,Applaud、 Aproad(日本农药公司),雄大白鼠2198mg/ kg。

噻嗪酮 [12]