L-半胱氨酸

    L-半胱氨酸 :

又称L-β- 巯基丙氨酸、L-2-氨基-3-巯基丙酸、α- 氨基-β-巯基丙酸。无 色晶体。相对分子质量 121.16。熔点178℃(分 解)。比旋光度+6.5° (25℃、c=2、5mol/lHCl)。 不溶于乙醚、苯、丙酮、乙酸乙酯、二硫化碳、四 氯化碳,极易溶于水、乙酸、乙醇、氯水。在中性 或微碱性溶液中易被空气氧化生成胱氨酸,在 酸性溶液中,特别是在氮气氛下,可保存数日。 通常是以盐酸化物形式存在。纯品较含痕量金 属的制品稳定。
用途: 医药多用于肝炎、肝中毒,芳烃、丙 烯腈及锑中毒,放射性药物中毒等的解毒;白血 球减少症、祛痰症、过敏症的治疗;用作营养补 剂、输液、生化试剂;在日化方面用于冷烫精、防 晒霜、生发香水、养发精,尤其以本品代替传统 的巯基乙酸,可制得高级烫发精;在食品添加剂 方面可用于面包发酵助剂、奶粉及果汁抗氧化 剂的助剂;家畜饲料添加剂。
制法: ①毛发用盐酸加热水解后,用氧化 铜处理,再用硫化氢分解,可制得。
②由胱氨酸降解制备。
③ 以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先 合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜 噻唑假单胞菌菌体酶的作用下,进行不对称水 解,可制得[1]。
④ 以氯乙醛为原料,与硫酸氢钠反应,生 成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2],[2]与氢氧 化铵反应,生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3],[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙 腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]与 硫代硫酸铵反应,再水解,可得到DL-半胱氨 酸沉淀,然后脱盐,可制得[1]。

⑤ 以α-溴丙烯酸甲酯为原料,与甲基硫 代乙酰胺反应,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸 甲酯,再水解,可制得[1]。

⑥氯乙醛、氨、硫氢化钠、丙酮一起反应, 制得2,2-二甲基噻唑啉,再与氢氰酸反应,生 成2,2-二甲基-4-氰基噻唑啉,最后水解,可 制得[1]。

⑦ 以丙烯酸甲酯为原料,与氯反应,生成 α-氯丙烯酸甲酯,再与硫脲反应,可制 得[1]。
⑧将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液中 加入锡粒,进行回流还原,用水稀释,除去多余 锡粒,通入硫化氢,过滤,滤渣用水洗涤,洗涤水 与滤液合并,减压浓缩,冷却,结晶,过滤,洗涤, 干燥,重结晶,可得精细品。
⑨ 电解还原。将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入 电解槽,在50℃下进行电解至终点,电解液通入 硫化氢,过滤,用活性炭脱色,过滤,减压浓缩, 冷却结晶,洗涤,重结晶,干燥,可制得。