对乙酰氨基苯磺酰氯

    对乙酰氨基苯磺酰氯 :

又称N-乙酰基 对氨基苯磺酰氯、4-(乙酰氨 基)苯磺酰氯、Dagenan chloride、ASC。从苯中析出者为 棕色有金属光泽的针状结晶, 或结晶粉末,从苯和氯仿混合 溶液中析出者为棱柱状结晶。 有轻微的乙酸气味。相对分子 质量233.68。熔点149℃(分解)。不溶于水,在水 中分解,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、二氯乙烯和 热氯仿。在空气中吸湿而分解。刺激皮肤、眼睛、 粘膜。小鼠经口LD₅₀16500mg/kg。
用途: 本品含酰胺基,用作染料中间体。用 作医药原料,生产磺胺类药物,如苯胺磺胺、磺 胺噻唑、磺胺异唑、磺胺甲基异唑、磺胺苯 吡唑等。
制法: 以乙酰苯胺为原料,在20～25℃下 用氯磺酸磺化,可得粗制[1],然后在氯仿或二 氯乙烯中进行重结晶。虽然在苯及乙醚中进行 重结晶也可获得[1],但效果不及前者。本反应 为放热反应,在反应过程中应注意搅拌,同时注 意冷却,最好是将乙酰苯胺在搅拌下缓缓加入 氯磺酸中,避免反应过激。