对苯醌

    对苯醌 :

又称1,4- 苯醌。简称PBQ。1839年由波司克莱森斯基首 次制得。由水或石油醚中结晶者为金黄色单斜 晶棱柱状晶体。有特殊刺激性气味。易升华。也 可与水蒸气一起挥发。相对分子质量108.09。相 对密度1.318。熔点115.7℃。20℃时的溶解度 (g/100g):水(5℃时0.7、30℃时1.5)、 丙酮35.8、乙醇6.4、苯18.4、乙酸乙酯 18.0,也溶于石油醚及碱溶液。本品 具有不饱和环二酮结构,及高度共轭 结构。可参与氧化反应,在钒催化剂 作用下,生成顺丁烯二酸酐。易还原, 转变为对苯二酚,但对苯二酚也易氧 化为对苯二醌,二者构成一个氧化还原体系。能 与酮反应,生成肟和腙。与苯胺反应,生成2,5- 双苯氨基-1,4-苯醌(还原染料)。在光照下, 本品可慢慢分解。本品刺激皮肤、眼睛及粘膜, 高浓度时,可使眼睛失明。大鼠经口LD₅₀ 130mg/kg。小鼠腹腔注射LD₅₀5mg/kg。工作场 所最高允许浓度0.1×10^-6。
用途: 不饱和聚酯树脂单体、乙酸乙烯单 体的阻聚剂,其耐热性、阻聚性均较对苯二酚优 越;用作天然橡胶、合成橡胶、食品和其他有机 物的抗氧化剂;染料中间体;皮革鞣制剂;化妆品 原料;试剂;照相显影剂;医药原料等。
制法:①以苯胺为原料,在硫酸中用二氧 化锰为氧化剂,进行氧化,可制得[1]。

② 以对二苯酚为原料,在硫酸中,用重铬 酸钠为氧化剂进行氧化,可制得[1]。

③ 以苯为原料,在三氯化铝的催化作用 下,与异丙基氯反应,生成对二异丙基苯,再氧 化,生成对二苯酚,再进一步氧化,可制得[1]。

④以苯为原料,以硫酸为电介质,用铂或 铂合金为阳极,用铅或钛为阴极,电解,阳极电 流密度为200A/m²,可制得[1]。