对叔丁基邻苯二酚

    对叔丁基邻苯二酚 :

又称对叔丁基焦儿茶酚、 4-叔丁基-1,2-二羟基苯,简 称TBC,白色或浅黄色固体。相对 分子质量166.22。相对密度 1.0490(60/25℃)。熔点53℃。沸点 285℃。闪点151℃、130℃(闭 式)。25℃的溶解度(g/100g):水 0.2、甲醇500、丙酮240、乙酸乙酯240、甲苯170、 苯80,不溶于石油醚。直接与皮肤接触,可引起 烫伤及起泡,应立即用肥皂水冲洗。大鼠经口 LD₅₀2820mg/kg。
用途: 用作聚合性单体的阻聚剂,如苯乙 烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、α-甲基苯乙烯、 丁二烯、氯乙烯、丙烯腈、氯丁二烯、不饱和聚 酯、BB馏分、乙烯基吡啶、α-烯烃、壬烯、环戊 二烯、异戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯类、 氯烯烃等在加工、运输、贮存过程中加入本品, 可以起稳定作用,防止聚合;用作防氧化剂,可 用于聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡胶、尼 龙等的聚合物、油脂及其衍生物、乙基溶纤剂、 润滑油、己内酰胺、马来酸酐、锡类金属皂等的 防氧化;此外,还用作聚氨酯的钝化剂,因为在 制备聚氨酯薄膜及其他聚合物时,使用了锡为 催化剂,这样将使产品产生黄变及性能下降,加 入[1]后,可以缓解;用作有机化合物的稳定剂, 与环氧化合物、乙醇并用,可用作氯烃类的稳定 剂;也用作医药、农药、香料等的中间体;土壤稳 定剂。
制法:①以儿茶酚和异丁烯为原料,在磷 酸存在下,在甲苯介质中,于100℃时进行反应, 可制得[1],回收甲苯后,精制。

②以邻苯二酚和叔丁醇为原料,在磷酸存 在下,在甲苯中于135～140℃下进行反应,回收 甲苯后,将生成的粗制[1]浓缩,结晶,最后在石 油醚中重结晶,可制得[1]。