对羟基苯甲醛

    对羟基苯甲醛 :

又名对甲醛酚。从水中析出者为 白色至浅黄色针状结晶。有芳香气味。在常压可 升华而不分解。相对分子质量122.12。相对密度 1.129(130℃)。熔点117℃。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯,易溶于 乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯,30.5℃时 在水中的溶解度为1.38,65℃时在苯 中的溶解度为3.68。小鼠腹腔注射 LD₅₀500mg/kg。
用途: 香料及香料原料,与硫酸 二甲酯反应可制得茴香醛,与乙醛 作用可制得对羟基肉桂醛,进一步氧化可制 得肉桂酸,本品直接氧化可制对羟基苯甲酸, 还原制对羟基苯甲醇等,均可用作香料;医药 中间体;液晶原料;其他有机合成中间体,用途 较广泛。
制法:①以苯酚和三氯甲烷为原料,在 碱性溶液中加热,进行Reimer-Tiemann反 应,同时生成[1]及少量水杨醛(邻羟基苯甲 醛)。

②以苯酚和氰化氢为原料,在三氯化铝催 化作用下,与无水氯化氢反应,生成对羟基苯甲 醛的亚胺盐酸,然后水解,可制得[1]。反应的溶 剂可用苯、氯苯、氯烷烃;也可用氰化锌代替氰 化氢。

③苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化作用下 缩合,再在二甲基甲酰胺中,经甲醇钠分解,可 制得[1]。

④以对甲酚为原料,在催化剂钴盐的作用 下,在甲醇的氢氧化钠溶剂中,在70℃下导入氧 气进行反应,可制得[1]。
⑤以对甲酚为原料,与乙酸反应,生成对 甲苯乙酸酯,再经氯化、水解,可制得[1]。

⑥以对硝基甲苯为原料,在催化剂作用下 与多硫化钠反应,还原,生成对氨基苯甲醛,在 硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应,生成重氮 盐,再在100～110℃下水解,可制得[1]。

⑦以苯酚为原料,与甲醛反应,生成对羟 基苄醇,再催化氧化,可制得[1]。
⑧以苯酚和草酸为原料,生成对羟基扁桃 酸,再在电解槽中电解,可制得[1]。