丝氨酸

    丝氨酸 :

又称2-氨基-3-羟基 丙酸、羟基氨基丙 酸。1865年首次从丝胶 的硫酸水解溶液中分 离出来。有左旋体和外 消旋体。左旋体从水中 结晶制得者为六方晶 系片状或棱柱状白色晶体或结晶性粉末。无嗅。 味甜。相对分子质量105.09。228℃分解。真空条 件下150℃升华。旋光度-6.83°(10%水溶液)。 难溶于有机溶剂,溶于酸和碱,易溶于水 25.4(10℃)、38(20℃)、48.5(30℃)、60.5(40℃)、 72.0(50℃)、83.0(60℃)及甲酸。
用途: 因有特殊的润湿性,故用作化妆品 添加剂,用于膏霜(保湿剂)维持角质层的水分, 保持皮肤的柔软性;食品添加剂,用作营养增补 剂;医药原料及输液。
pH=9时外消旋化,外消旋体从水中结晶 者为单斜晶系叶片状白色晶体。相对密度 1.537。246℃分解。高真空时150℃升华。溶于水 (g/l)22.04(0℃)、50.23(50℃)、192(75℃)、322 (100℃),不溶于无水乙醇、乙醚、苯和醋酸。用 途与左旋体相同。
制法:①萃取法。将含丝氨酸较多的蛋白 进行水解,然后用离子交换树脂萃取精制。
② 以乙醇醛、氢氰酸和氨为原料,进行合 成,制得氨基腈后,再水解,可制得[1]。

③ 以乙醇胺为原料,在催化剂钨酸钠作用 下与过氧化氢进行氧化,再经氰化钠氰化,生成 氨基腈,最后在盐酸中水解,可制得DL-体。
④ 以丙烯腈为原料,经氯化,生成α,β-二 氯丙腈,再氨化,生成α-氯-β-氨基丙腈,然 后在碱溶液中生成氮丙啶-2-羧酸钠,经强酸 性阳离子交换树脂,可制得DL-[1]。

⑤ 以氯乙醛为原料,用亚硫酸氢钠还原 再与碱作用,生成α-氨基-β-氯乙烷磺酸钠, 进一步用氰化钠氰化,制得α-氨基-β-氯丙 腈,最后再按丙烯腈法制得[1]。

⑥α-异氰乙酰胺与甲醛反应,生成唑 啉中间体,直接水解,即可制得[1]。
⑦电解还原法。先将丙酰胺酸乙酯氧化为 相应的肟,然后以氯化锂为支持电解质,两极分 别为铅及铂,进行电解还原,可制得[1]。
⑧发酵法。以葡萄糖为碳源,以甘氨酸为 前体,采用嗜甘氨酸棒杆菌或微白八叠球菌 等经发酵可制得[1]。或以甲醇为碳源,采用 假单胞菌3ab或假单胞菌MS₃₁等经发酵可制 取[1]。