亚乙基氰醇

    亚乙基氰醇 :

HOCH₂CH₂CN C₃H₅NO [1]

又称3-羟基丙腈、α- 氰乙醇、β-羟基丙腈、 Glycol cyanohydrin。无 色至浅黄色液体。有不愉 快的臭气。相对分子质量71.08。相对密度1.0588 (0℃)、1.0404(25℃)。熔点-46.2℃。沸点 228℃(略有分解)、178℃(26.664×10³Pa)、 157.7℃(13.332×10³Pa)、144.7℃(7.999×10³ Pa)、134.1℃(5.333×10³Pa)、117.9℃(2.466× 10³Pa)、110℃(2.000×10³Pa)、102℃(1.333× 10³Pa)、87.8℃(0.667×10³Pa)、58.7℃(0.1333× 10³Pa)。闪点129.4℃。折射率1.4240。不溶于苯、 石油醚、二硫化碳和四氯化碳,微溶于乙 醚(15℃时2.3),与水、乙醇、丙酮和甲乙酮混溶。 本品含有氰基和羟基两个活泼基,可以进行许 多反应。利用氰基的水解,可以合成胺化合物及 羧酸。特别容易生成α-氨基酸和不饱和羧酸。 氰醇与碳酸铵反应、生成乙内酰脲、进一步水解 可制得氨基酸。氰醇与氨反应,可以生成α- 氨基氰,这是制氨基酸Strecker法的中间体。可 经皮吸收,毒性较乙腈大。大鼠经口LD₅₀10000 mg/kg。
用途: 本品可用作纤维素酯和无机盐的极 性溶剂; 医药原料及表面活性剂原料; 涂料改 性剂;丙烯腈的原料:

制备丙烯酸的原料:

HOCH₂CH₂CN+H₂O+H₂SO₄→ CH₂＝CHCOOH+NH₄HSO₄

今后作为有机合成的中间体,将得到发展。
制法:①亚乙基氯醇与氰化钠在40～50℃ 下反应,浓缩后,离心分离,滤液减压精馏,可制 得[1]。

ClCH₂CH₂OH+NaCN→[1]+NaCl

②丙烯腈在75℃时水合,生成二氰乙基 醚,然后在碱催化剂存在下,加入氰化钠,加热 分解,可制得[1]

2CH₂＝CHCN+H₂O→ NCCH₂CH₂—O—CH₂CH₂CN→2[1]

③氢氰酸与环氧乙烷在少量碱催化剂存 在下进行反应,然后精馏精制,可获得[1]。此反 应为放热反应,应注意控制温度。