百里香酚

    百里香酚 :

又称1-甲基-3- 羟基-4-异丙基苯,对异丙 基间羟基甲苯,5-甲基-2- 异丙基苯酚,对伞花酚,3-羟 基对伞花烃、间百里香酚、百 里酚。从丙酮中析出者为无色 或白色片状六方结晶。有百里 香油香气。有苦味。1719年单 离制得。天然存在于百里香、 细斑香蜂草(Monarda punetata L.)、多花牛至 (Origanum floribundum)等植物中。相对分子 质量150.22。相对密度0.9699(25℃)。熔点52℃。 沸点233℃、122℃(2.666×10³Pa)、92℃ (0.266×10³Pa)。折射率1.5227。能与水蒸气一 起挥发。微溶于水,溶于乙醇(1∶1)、氯仿 (1∶0.7)、乙醚(1∶1.5)、二硫化碳、冰醋酸和非 挥发性油。碱溶液对皮肤有一定的刺激作用,对 甲状腺体也有一定影响,故使用时要慎重。大鼠 经口LD₅₀980mg/kg。
用途: 有较强的防腐、防霉、杀菌效果,其 防腐能力约为苯酚的30倍,用于纸类防霉; 用 于调制皂用、牙膏、膏霜等化妆品的香精; 也作 为稳定剂用于化妆品。是合成薄荷脑的重要原 料;根据FDA及FEMA的规定,也可用作食品 添加剂的香料,我国GB2760—1996也规定为暂 时允许使用的食用香料。
制法:①以间甲酚为原料,先磺化,制得间 甲酚磺酸,再在硫酸介质中,经异丙基化可制得 [1],然后用氢氧化钠处理,生成百里香酚钠,再 用盐酸脱钠,可以精制,进一步用水蒸气蒸馏, 可得到精品。
②从丙烯出发,先磺化,制得异丙基磺酸, 再与间甲酚反应,可制得[1]。

③百里香基胺在醋酸溶液中与亚硝酸钾 反应,生成重氮盐,加热分解,可制得[1]。
④ 贝克曼反应。2,4-二溴薄荷酮与喹啉 一起加热沸腾,进行反应,可制得[1]。
⑤间甲酚与氯代异丙烷在低温下(-10℃), 按弗里德尔-克拉夫茨法进行缩合反应,可制 得[1]。
⑥从天然百里香酚精油单离。