吖啶

    吖啶 :

又称二苯并吡啶、10- 氮杂蒽。从稀乙醇中 析出者为正交晶系片 状或针状白色至浅黄 色晶体。共有5种熔点 不同的结晶。相对分 子质量179.22。相对密 度1.005。熔点106℃、110℃(稳定型)、109℃、 109.5℃、>110℃(非稳定型)。100℃开始升华。 沸点346℃。不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙 醇、乙醚、苯、二硫化碳和烃类。能与水蒸气一起 挥发。吖啶及其盐的稀溶液呈紫色或绿色荧光。 盐类的稀溶液具有绿色荧光,再稀释,由于盐水 解,变为游离的吖啶,呈紫色荧光。水溶液呈弱 碱性,与无机酸反应生成盐。与卤代烃或卤代芳 烃作用生成季铵化合物而呈色。吖啶非常稳定, 其结构与蒽相似,化学性质也很相似。蒸气及溶 液均有刺激性,强烈刺激皮肤及粘膜,吸入蒸气 引起咳嗽。大鼠经口LD₅₀2000mg/kg。
用途: 用作染料原料,生产吖啶系列染料; 用作医药原料,生产阿的平(抗疟药物)、吖啶黄 和吖啶酮;用作杀菌剂;试剂,用作荧光指示剂; 当pH=4.5～5.5时,荧光由绿变蓝;生物体组织 着色剂。
制法:①由煤焦油中提取,从蒽油馏分中 用硫酸提取。
② 以二苯胺和甲酸为原料,进行缩合,制 得二苯胺-2-羧酸,再在浓硫酸中脱水、闭环, 生成吖啶酮,再在锌催化下还原,可制得[1]。

也可在制得吖啶酮后,再在戊醇中用钠还原,生 成9,10-二氢吖啶,然后在三氯化铁作用下氧 化,亦可制得[1]。

得粗制[1]后,再升华精制;或在甲醇溶液中重 结晶精制,可获得精制[1]