δ-癸内酯

    δ-癸内酯 :

δ-Decalactone
Decanolide-1,5
δ-癸内酯天然存在于椰子、覆盆子中。
δ-癸内酯有奶油香味、椰子及桃子样的果香香气。外观为黏稠液体,沸点281℃,117～120℃/3Pa。
根据RIFM提供的资料,δ-癸内酯的急性毒性数据:口服LD₅₀>5g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>5g/kg(兔子)。
瑞士Firm公司生产δ-癸内酯,其产品规格为:含量不少于98%(色谱法),d²⁰₂₀0.968～0.974,n²⁰_D1.457～1.461,闪点>100℃。
另据悉,日本曾荣公司和井上香料公司也生产δ-癸内酯及其他内酯类合成香料。
δ-癸内酯的合成线路很多,以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合,缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮,最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。

由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料,在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下,与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮),经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ-十二内酯)。这一最为简洁的方法,具有潜在的工业价值(香料与香精;1982,№4,9)。

δ-癸内酯可用于日化香精配方中,但很少应用。IFRA没有限制规定。
δ-癸内酯被FEMA认定为GRAS,FEMA编号2361,并经FDA批准食用,规定它在人造黄油中的允许量为10mg/kg。欧洲理事会将δ-癸内酯列入可用于食品中而对人体健康无害的人造食用香料表中,并规定其最高用量为20mg/kg。
δ-癸内酯主要用于食用香精配方中,它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前,长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。但人们普遍感到调制出来的奶油香精,无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料,则配制的奶油香精之风味和效果更佳。