威士忌内酯

    威士忌内酯 :

β-Methyl-γ-octalactone
5-Butyldihydro-4-methyl-2(3H)-Furanone
Whiskey lactone
威士忌内酯天然存在于威士忌酒和橡木挥发物中,它有顺反异构体,以顺式体香气为主。外观为无色透明液体,有强烈、浓郁、甜润的椰香、奶香和香豆素样香气,沸点96℃/0.5kPa,d²⁰₂₀0.961～0.971,n²⁰_D1.443～1.449。
日本学者报道了由硝基戊烷和巴豆酸甲酯为起始原料的合成路线,先生成3-甲基-4-硝基辛酸甲酯,再通过Nef反应采用电化学氧化,将硝基转化为酮基,最后用钠硼氢还原制取威士忌内酯的方法(日本“油化学”,1983,22(12),749)。

上述合成路线,由于硝基戊烷来源不便,加之工艺过程又比较复杂,因此没有实用价值。之后,日本丰玉香料公司的司英隆,提出了另一合成路线,使用正戊醛和巴豆酸为起始原料,采用过氧化苯甲酰为引发剂,先经过游离基加成反应生成酮酸,继之再用钠硼氢在醇溶液中进行化学还原,生成不稳定的羟基酸,最后再用稀酸环化而生成威士忌内酯,这是一条有实用价值的合成路线(日本专利1988-41473)。

笔者曾对上述合成路线进行过详细的研究,并发现在还原反应时,采用逆向的加料方法,会有利于顺式体的生成。经过调香评定认为:顺式体香气偏甜,反式体香气则偏青。
荷兰PFW公司生产威士忌内酯,其产品规格为:d²⁰₂₀0.959～0.967,n²⁰_D1.441～1.447,色谱法含量不少于96%(两个异构体之和),闪点101℃。
威士忌内酯被FEMA认定为GRAS,FEMA编号为3803。它主要应用于饮料、糖果以及酒类的香精配方中,能大大提升加香产品的椰奶香气,故它被誉为椰奶之王。
日本研究人员发现,通过喷雾1～10mg/kg的顺式或反式威士忌内酯于烟草上,能有效改善烟草的香味(日本专利1992-207185)。