康酿克内酯

    康酿克内酯 :

5-Pentyldihydro-4-methyl-2(3H)-furanone
Dihydro-4-methyl-5-pentylfuran-2(3H)-one
β-Methyl-γ-pentyl-γ-butyrolactone
β-Methyl-γ-nonalactone
Cognac lactone
康酿克内酯天然存在于白兰地酒和康酿克油中。它有强烈而又甜润的椰子和桃子样的果香,留香持久。
康酿克内酯外观为液体,沸点96℃/400Pa,n²⁰_D1.4470,闪点>100℃。
美国Penta公司和Vigon公司生产康酿克内酯,商品康酿克内酯含量应不低于98%。
由于康酿克内酯与威士忌内酯的结构相近,因此可仿效合成威士忌内酯的方法,使用正己醛替代正戊醛,与巴豆酸经游离基加成,酮基还原,脱水环化制成。
前苏联科学院泽林斯基有机化学研究所的著名化学家Г.И.НИКИШИН等人,曾提出了一条更为简洁的合成路线,他们使用正己醇与巴豆酸为原料,在引发剂二叔丁基过氧化物的存在下,进行游离基加成反应,一步法制取康酿克内酯(изв.Aka.Hayk.CCCP.Cep.XИM.1971,№2,389)。

上述反应的收率可达到65%。1992年日本长谷川香料公司的高木惠一等人,使用正己醇和巴豆酸酯合成康酿克内酯,收率可达75%以上(日本专利1992-275282和275283)。
1995年一份用法文书写的瑞士专利,报道了由正己醇和巴豆酸乙酯为原料制取康酿克内酯,产物的顺反异构体之比为55∶45(瑞士专利685390)。
康酿克内酯迄今尚未获得FEMA认可,它暂不能用于食用香精,目前主要用于日化香精配方中。