肌醇

    肌醇 :

又称环己六醇、六羟基 环己烷、环己糖醇、肉肌 糖、Phaseomannite、不 旋肌醇。本品为广泛存 在于动植物中的环状 醇。1850年从心肌中分 离出来。本品在动植物 中以游离的环状醇或其 各种化合物的形式存 在。广义讲存在着9种异 构体,均为椅式[2],在 此所称肌醇系指9种异 构体的总称,其中7种为 非旋光体,两种为旋光体(左旋体和右旋体)。日 常存在较多者为内消旋体[1],又称肌-肌 醇(myo-体),即1,2,3,5-顺-4,6-反式肌 醇。内消旋体(meso-体)以磷酸盐的形式广泛 存在于自然界。除内消旋体外,尚有粘肌醇(即 muco-体1,2,4,5,-顺式),分解点 285～290℃;鲨肌醇(即scyllo-体,1,3,5-顺 式),熔点352℃;表肌醇(即epi-体,1,2,3,4, 5-顺式);异肌醇(即allo-体,1,2,3,4-顺式); 新肌醇(即neo-体1,2,3-顺式);右旋体(即D- 体,1,2,4-顺式),熔点247～248℃;左旋体(即 L-体,1,2,4顺式),熔点247℃;全顺式肌醇(即 all-cis-体,1,2,3,4,5,6-顺式)。相对分子 质量180.16。有甜味。在50℃以下的水中或乙酸 中析出者为白色棱柱状结晶的二水合物,其相 对密度为1.524,熔点218℃,易风化,在 100℃时,失去结晶水变为无水物。如果在80℃ 以上的水中或乙酸中析出者为无水物,无水物 为非吸湿性晶体。相对密度1.752,熔点 225～227℃,沸点319℃(2.000×10³Pa,分解), 无水物溶于水和乙酸,在水中的溶解 度:4.15(15℃)、14(25℃)、28(60℃)、74.52(88℃), 微溶于乙醇,不溶于无水乙醇、乙醚、氯仿和一 般有机溶剂,水溶液呈中性。大鼠经口 LD₅₀11000mg/kg。
用途: 用作医药,用于治疗肝硬变、肝炎、 脂肪肝,血中胆固醇过高症,糖尿病,脱发症,生 长促进剂(促进动物及微生物的生长);合成维生 素B的原料(内消旋体,其他异构体无此作用); 用作食品添加剂,作为维生素B群之一及食用 油脂的防酸败;用作鱼类饲料添加剂,用于化妆 品可防止脱发及防止皮肤病等。
制法: 本品目前尚无合成方法。一般均以 米糠、麸皮、玉米胚芽等为原料,进行提取,先制 得菲丁,然后使菲丁在酸性介质中加压、加热水 解而得粗制[1],再进行精制,可得精制[1]。以 米糠为原料,先脱脂,再用盐酸进行浸提,然后 中和,过滤,制得菲丁,将湿菲丁在100～250℃ 和0.5～1.0MPa下,在酸介质中进行水解,再用 石灰乳中和,过滤,滤液加热至90℃,用活性炭 脱色,过滤,滤液进行真空浓缩,浓缩时温度不 宜过高,否则变色,冷却结晶,重结晶,脱盐,溶 解,再浓缩,冷却,结晶,过滤,干燥,可得精 制[1]。