色氨酸

    色氨酸 :

又称2-氨基-3- 吲哚基丙酸、β- 吲哚基丙氨酸。有 3种异构体:即l- 体、dl- 体和 d-体。相对分子 质量204.23。
l-体。从稀乙醇中析出者为六方晶系白色 至微黄色叶片状结晶或结晶性粉末。无嗅或略 有气味。味微苦。熔点290℃(分解)。难溶于水和 氯仿,在水中的溶解度: 0℃时0.82、75℃时 1.14、50℃时1.71、100℃时4.99,溶于热乙醇及 氢氧化钠。比旋光度+6.1°(1mol/lNaOH)、 -31.5°(c=1,水)。大鼠腹腔注射LD₅₀8 mmol/kg。
dl-体。从50%的乙醇中析出者为白色片 状结晶。无嗅或略有气味。味甜。熔点282℃。微 溶于水,在碱性溶液中稳定,被强酸分解。大鼠 腹腔注射LD₅₀8mmol/kg。
d-体。从稀乙醇中析出者为白色片状结 晶。有甜味。熔点281～282℃分解。比旋光度 +33°(水)。溶于乙醇、氢氧化钠。耐光性差。大 鼠腹腔注射LD₅₀21mmol/kg
用途: 三者中主要为l-体。作为必需 氨基酸,用作食品增补剂、医药(氨基酸输液)和 抗氧化剂。后因食后发生问题,现已不用于食 品,大部分用于饲料,少部分仍用于输液。
制法:①酪蛋白经碱性水解,可制得[1]。
② 以邻氨基苯甲酸为原料,经发酵可制 得[1]。
③ 以吲哚为原料,制成3-吲哚醛,再与马 尿酸反应,生成2-苯基-4-(3′-吲哚亚甲 基)-5-氧氮杂茂酮,该茂酮进一步水解,生成 α-苯酰胺-β-吲哚丙烯酸,进一步加氢,可制 得[1]的dl-体。

④以吲哚和丝氨酸为原料,在色氨酸酶作 用下可以制得[1]的l-体。

⑤ 以β-氰基丙醛为原料,经布赫雷尔- 贝尔格斯(Bucherer-Bergs)反应,生成乙内 酰脲,再还原,生成5-甲酰基乙基乙内酰脲,在 碱性溶液中,在肼基苯甲酸存在下反应,可制得 [1]的dl-体,在乙内酰脲酶的作用下,可转换 为[1]的l-体。