佳乐麝香

    佳乐麝香 :

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-γ-2-benzopyran
Galaxolide
Abbalide
佳乐麝香天然存在于灵香草油中(精细化工,2005,(22)9,681)。
佳乐麝香有强烈而又持久的麝香香气,并伴有木香香调。
纯粹的佳乐麝香为固体结晶,工业产品一般含量在70%～80%,其余为四个异构体和其他杂质,外观为高黏稠液体,遇冷时难于流动,沸点129℃/110Pa,d²⁰₄1.005,n²⁰_D1.534。
由于佳乐麝香的流动性极差,久贮后又会出现局部凝固,造成使用上的极大不便,为此商业上常用四种稀释剂将主成分含量稀释至50%,供商品销售。
这四种稀释剂为:邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、十四酸异丙酯(IPM)、苯甲酸苄酯(BB)、二丙二醇醚(DPG)。
根据RIFM提供的资料,佳乐麝香的急性毒性数据:口服LD₅₀>5g/kg(大鼠),皮试LD₅₀>5g/kg(兔子)。
笔者研制成功的佳乐麝香产品,曾于1988年由江苏省卫生防疫站作过急性毒性试验,依卫生部(85)卫防78号《食品安全性毒理学评价程序(试行)》进行,使用健康成年SD大鼠,按霍恩氏法随机分组,雌雄混组,每组4只,灌胃观察2周,试验结果:口服LD₅₀>10g/kg。
此外,又依GB 7919—87《化妆品安全性评价程序和方法》进行了急性皮肤刺激试验。选用白色健康成年家兔,进行一次性皮肤涂抹试验,在规定时间内观察均未见皮肤刺激反应,依皮肤刺激强度评价,该送检产品无刺激性。

商品规格

制造商	商品名称	稀释剂	含量 (色谱法)/%	d204	n20D	闪点/℃
IFF IFF IFF BBA BBA BBA BBA	Galaxolide50 Galaxolide50BB Galaxolide50IPM AbbalideDEP AbbalideBB AbbalideIPM AbbalideDPG	邻苯二甲酸二乙酯 苯甲酸苄酯 十四酸异丙酯 邻苯二甲酸二乙酯 苯甲酸苄酯 十四酸异丙酯 二丙二醇醚	48～52 48～52 48～52 ～50 ～50 ～50 ～50	1.031～1.043 1.033～1.043 0.939～0.951 ～1.042 ～1.045 ～0.942 ～1.009	1.518～1.528 1.538～1.548 1.488～1.498 ～1.523 1.547 ～1.494 ～1.495	>100 >100 >100 >100 >100 >100 >100

佳乐麝香的合成路线和工艺改进很多,这里难以全面详尽介绍。主要的合成方法有以下两条。
方法之一是以α-甲基苯乙烯和异戊烯为起始原料,先在酸性催化条件下进行双烯加成缩合反应生成五甲基茚满,继之再以氯化铝为催化剂,与环氧丙烷进行羟烷基化反应生成六甲基茚满醇,最后再在酸性催化条件下与多聚甲醛或是甲醛的缩醛进行缩合环化,增长亚甲基碳链后成为佳乐麝香(香料与香精,1982,№2,10)。

方法之二是以上法得到的五甲基茚满作为原料,先在氯化铝为催化剂的存在下与环氧丙烷反应生成茚满醇,不必取出所生成的茚满醇,而是往该反应器加入低级醇或其他物质作为失活剂,使部分氯化铝失去活性,最后再加入甲醛的缩醛进行反应而得到佳乐麝香。本法的特点是两步反应和工艺处理都在同一反应器里进行的,这是一个比较经济的方法,但要获得良好香气质量的产品是较为困难的(美国专利4162256,4178311)。

佳乐麝香的问世,无疑是合成麝香香料发展史上的一个里程碑。它不仅香气强烈,留香持久,且在配方中的协调性和配伍性极佳,价格又非常适宜,因此深受调香师青睐,在1990年时年产量已达到2500t,约占全部合成麝香香料产量的1/3。美国IFF公司和英国BBA公司的生产装置都是千吨级的,日本花王公司(Kao co.)和以色列的Agan公司有年产百吨级的生产装置。
佳乐麝香大量广泛用于香水香精和化妆品香精配方中,也可用于皂用香精、洗涤剂用香精以及其他日化香精配方中。它可以高浓度地使用,在配方中的用量可达25%。IFRA没有限制规定。