次苄基三氯

    次苄基三氯 :

又称α, α,α-三氯甲苯、苯基氯仿、三氯 化苄。无色至浅黄色油状液体。有 强刺激性气味。在湿空气中易发 烟。在光照下分解。相对分子质量 195.48。相对密度1.3723。熔点 -4.75℃。沸点220.6℃、150℃ (13.332×10³Pa)、129℃(7.999×10³Pa)、 110.7℃(3.066×10³Pa)、89℃(1.333×10³Pa)。 折射率1.5580。粘度3.07mPa·s(20℃)。闪点 108℃。蒸气压(×10³Pa):1.867(95.4℃)、5.200 (121.5℃)。本品与1,4-二溴苯、硝基苯、2-硝 基甲苯、水杨酸甲酯形成共沸混合物,本品含量 分别为28%、1.5%、75.5%及97%,共沸点为 219.6℃、210.7℃、219.5℃、220.7℃。与空气形成 爆炸混合物,爆炸极限2.1%～6.5%(体积分数)。 本品在湿空气中水解,生成苯甲酸及盐酸。不溶 于水,与水反应,生成苯甲酸和盐酸。溶于乙醇、 乙醚和苯。在浓硫酸及稀碱液中水解,生成苯甲 酸。本品与等摩尔的苯甲酸反应,生成苯甲酰氯。 本品与无水氟化氢反应,生成次苄基三氟。本品 用氯磺酸或三氧化硫磺化时,生成间位氯磺酰基 苯甲酰氯。本品贮运时,严禁与火接近,应密闭保 存。本品蒸气对皮肤、眼睛及粘膜有强刺激性,有 催泪性。大鼠经口LD₅₀6000mg/kg。
用途: 制造苯甲酰氯、次苄基三氟、间氯磺 酰基苯甲酰氯、氯化苯甲酰等;染料中间体,制 备三苯甲烷染料、蒽醌染料和喹啉染料;生产紫 外线吸收剂羟基二苯酮;农药原料,生产除草剂 及杀虫剂“异唑磷”;有机合成中间体,制备苄 基化合物、苯甲酰化合物及氯化苄化合物;也用 作颜料、色素及树脂聚合引发剂的原料;用作医 药原料。
制法: 以甲苯为原料,在三氯化磷的作用 下,在150℃下进行氯化,然后中和,可得粗 制[1]。有部分亚苄基氯副产物,利用减压精馏, 使其分离,可制得[1]。
参见“氯化苄”及“亚苄基氯”。