5-环十六烯酮

    5-环十六烯酮 :

5-Cyclohexadecenone
Musk TM
Ambretone
5-环十六烯酮有强烈的、接近天然麝香的香气。外观为液体,沸点114℃/13.3Pa,129～131℃/270Pa,为顺式和反式异构体混合物。
根据有关资料报道,5-环十六烯的急性毒性数据: 口服LD₅₀5.2～6.4g/kg(老鼠)。
据悉,5-环十六烯酮最早系由日本东丽公司于1972年研制成功并参与投资,由日本曾田香料公司生产和销售(商品名称:TM-Ⅱ)。
日本TAK公司生产5-环十六烯酮,其产品规格为:含量不少于95%(色谱法,顺反异构体混合物),d²⁵₂₅ 0.930～0.935,n²⁰_D 1.485～1.495,闪点167℃。
以环十二酮为原料,向其甲醇溶液里通入氯气得到氯代环十二酮,继之用格氏试剂进行二乙烯基化,水解后得到二乙烯基环十二烷醇,后者再在加热的条件下进行Oxy-Cope转位重排反应便获得5-环十六烯酮(日本“日化协月报”,1980,№2,18～24;日本专利52-39025;美国专利3914315,3923699,3929893)。

合成产品中65%为反式体,35%为顺式体。反式体香气强烈,顺式体香气较淡;反式体熔点为11～12.5℃,顺式体熔点为36～37℃。
5-环十六烯酮不仅香气强烈,而且留香极为持久,化学性能稳定。它主要用于香水、花露水以及高档化妆品香精配方中。IFRA没有限制规定。