4-异丙基-2-羟基环庚-2,4,6-三烯-1-酮

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导读:4-异丙基-2-羟基环庚-2,4,6-三烯-1-酮 : 又称4-异丙基环庚三烯酚酮、β-苧侧素、日扁柏醇。从石油醚中析出者为白色或浅黄色结晶或结晶性粉末。有特殊香气。在自然界存在于扁柏精油中,尤其是台湾扁柏含量更高。是一种七元芳香族化合物。相对分子质量164.21。熔点50~51℃。不溶于石油醚,微溶于水(25℃时1.2g/l),溶于乙醇、

    4-异丙基-2-羟基环庚-2,4,6-三烯-1-酮 :


又称4-异丙基环庚三烯酚 酮、β-苧侧素、日扁柏醇。从 石油醚中析出者为白色或浅 黄色结晶或结晶性粉末。有特 殊香气。在自然界存在于扁柏 精油中,尤其是台湾扁柏含 量更高。是一种七元芳香族化合物。相对分子质 量164.21。熔点50~51℃。不溶于石油醚,微溶 于水(25℃时1.2g/l),溶于乙醇、乙醚、苯。对热、 酸、碱稳定,遇金属离子可形成络合物而显 色(遇铁离子呈暗红色、遇铜离子呈绿色、遇锰 离子呈浅棕色、遇铝离子呈白色)。有极强的抗 菌作用,且抗菌范围广泛。对皮肤、眼睛略有刺 激作用。小鼠经口LD50750~800mg/kg。
用途: 用作化妆品原料,可用于牙膏(有防 牙龈炎的作用)、眼睛化妆品(有防结膜炎作用)、 生发及护发剂以及通用香料;食品添加剂,有抗 菌、防霉作用,目前在食品方面已开发出本品的 乙醇溶液制剂、乳液制剂、粉末制剂、保鲜纸、聚 乙烯薄膜、食盐制剂(使本品与食盐一起结晶) 等;医用消毒剂。
制法: ①从天然精油中提取。将日本侧柏 叶(或桧木)进行水蒸气蒸馏,制得精油后,再用碱 萃取,制得酸性油,再用磷酸处理,可得粗制[1], 再将粗制[1]精馏,浓缩,重结晶,可得精制[1]。
② 以环戊二烯为原料,与异丙基溴反应, 生成异丙基环戊二烯,进一步与二氯代乙酰氯 反应,生成二氯酮与异丙基环戊二烯的加成 物[2],用冰醋酸和醋酸钠的混合溶液处理[2], 可制粗制[1],将此分离出来,在精制后的石油 醚中结晶,可得精制[1]。

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