喹啉类与异喹啉类

    喹啉类与异喹啉类 : 喹啉(沸点238℃,熔点5℃)和异喹 啉(沸点242℃,熔点25℃)是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。

喹啉

异喹啉

然而,它们本身及许多取代衍生物,均 可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物 的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油 与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合 成为喹啉。

因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺 发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物 和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环 上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。

其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯 甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪 啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。

异喹啉化合物的合成,是由β-苯基乙胺 的分子内缩合成二氢异喹啉,经脱氢而制得。 如1-甲基异喹啉可由以下反应合成。
喹啉及异喹啉化合物,很久以来就用作 合成染料、医药的中间体。