昆虫激素

    昆虫激素 : 昆虫激素有 促进蛹蜕皮变为成虫这一变态过程的蜕皮激 素(ecdysone)和抗变态、维持幼虫形态的保 幼激素(juvenile hormone)。
蜕皮激素的研究是与蚕的性信息素的研 究同时进行的。1922年,波兰学者用结扎实 验证明,舞毒蛾幼虫脑产生激素,能控制幼 虫化蛹。1940年,日本福田宗一报道,前胸 腺是控制家蚕变态的内分泌中心。1954年, 德国A.Butenandt和P.Karlson从蚕蛹中分 离出有蜕皮活性的结晶纯品,称之为α-蜕皮 激素(α-ecdysone)[1]。1956年,P. Karlson 等从海螯虾中分离出β-蜕皮激素 (β- ecdysone)[2]。1966年,日本中西香尔从中 国台湾植物百日青(Podocarpus nakaii)中分 离出有蜕皮活性的百日青甾酮 (ponasterone A),竹本常松等从中国药用植物牛膝属植物 中分离出牛膝甾酮(inokosterone)和β′-蜕皮 激素 (β′-ecdysone)。现在从近1000种植物 中分离出近50种有蜕皮活性的甾族化合物, 统称植物源蜕皮激素。1969年,日本人发现 将蜕皮激素加到5龄家蚕饲料中,食后约24 小时一齐变成成熟蚕,为其在养蚕业上找到 了用途。中国从1973年开始从植物中提取蜕 皮激素,用作蚕的增丝剂。这类激素研究报 道不少,由于合成难、成本高目前在害虫防 治上尚未投入实际使用。

α-蜕皮激素 [1]

β-蜕皮激素 [2]

保幼激素的研究开始于1934年,由 Hollingworth发现大猎蝽科昆虫咽侧体的保 幼激素活性。1936年,英国V. B. Wigglesworth将吸血蝽 (Rhodninus prolixus) 4 龄若虫咽侧体植入取食一天的5龄若虫腹 部,后者不能羽化为成虫,而超龄蜕皮为 “6龄”若虫。该试验首次证实,昆虫的蜕皮 和变态受咽侧体分泌的保幼激素调节。其后 发现该活性成分在黑背家蚕体内含量丰富。 1967年,H.R⍥ller等从褐拟步甲科昆虫中分 离出纯品,化学结构确定为顺-10,11-环氧- 7-乙基-3,11-二甲基-2-反-6-反-十三碳二烯 酸甲酯[3],定名为保幼激素Ⅰ (JH-Ⅰ)。 1968年,A. S. Meyer等从惜古比天蚕蛾中 分离得到保幼激素Ⅱ (JH-Ⅱ )[4]。后来模拟 合成了一些类似物,其中有与惜古比天蚕蛾 油的化学性质和生物活性相似的保幼激素Ⅲ (JH-Ⅲ)[5]。1973和1980年分别从烟草天 蛾(Manduca sexta)中分离得到保幼激素Ⅲ (JH-Ⅲ)和保幼激素O(JH-O)[6]。
70年代合成了上千种保幼激素类似物, 筛选出比天然保幼激素活性更高的化合物, 进行了广泛的供试害虫的田间控制试验,其 中烯虫酯(methoprene)[7]首先投入实际使 用,用来防治蚊虫。80年代进展缓慢,但仍 出现活性高稳定性好的化合物,如日本住友 化学公司研制的S-21149,属肟醚类保幼激 素,对尖音库蚊末龄幼虫毒力比烯虫酯高1 万多倍。

保幼激素Ⅰ [3]

保幼激素Ⅱ[4]

保幼激素Ⅲ[5]

保幼激素O[6]

烯虫酯[7]

1976年,W. S. Bowers等从熊耳草中 分离出早熟色烯Ⅰ和Ⅱ (prococene Ⅰ、Ⅱ), 是保幼激素拮抗物,分别称抗保幼激素Ⅰ (anti-JH)[8]和抗保幼激素Ⅱ (anti-JH)[9]。 抗保幼激素除了使蝽科的4龄幼虫不能正常 蜕皮发育成5龄幼虫外,对各种昆虫还表现 有阻止卵的发育、停止性信息素的分泌、停 止摄食等作用。W. S. Bowers将抗保幼激素 的活性成分作为杀虫剂的新类型,称为第四 代农药。

抗保幼激素Ⅰ [8]

抗保幼激素Ⅱ[9]

中国1973年开始保幼激素的合成和应 用研究,在养蚕业和防治害虫方面取得了一 定成绩。如用于养蚕业增丝显著。