醌

    醌 : α,β-不饱和环状二酮称为 醌,它具有还原为对苯二酚的结构。醌类具 有共轭酮的结构,能吸收可见光。因此,对 苯醌[1]黄色单斜晶系结晶,相对密度1.318 (20℃),熔点115～117℃,溶于热水、乙醇、 乙醚和热石油醚,微溶于水和石油醚。有毒! 对眼、皮肤和粘膜有刺激性。蒽醌衍生物中 有许多是染料。此外,醌类一般与相对应的 对苯二酚 [2] 在能量上易于发生相互变化, 因此可以起氧化剂作用,其本身还原成为对 苯二酚类。相反,对苯二酚类也可起还原剂 作用,本身变成醌类。利用上述的氧化-还原 系统,可作照像显影剂的主要药剂。

对苯醌的氯化物——氯醌 (四氯代对苯 醌、四氯苯醌)[3],也可作为氧化剂,用于 有机合成反应。例如将1- (α-萘基)环己烯 [4]与氯醌一起加热至140℃,即生成苯基萘 [5]。氯醌可还原为四氯代氢醌。

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此外,对苯醌的碳-碳键上的π电子受2 个羰基的影响,电子被强烈吸引,特别活泼, 所以在Diels Alder反应中是优异的亲二烯 试剂。例如,丁二烯和苯醌在苯中,在室温 就很容易反应,并定量地生成5,8,9,10- 四氢-1,4-萘醌[6]。

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醌类在工业上重要的化合物是9,10-蒽 醌[7],作为染料中间体,应用范围甚广。

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