异吲哚啉酮系颜料

    异吲哚啉酮系颜料 :

异吲哚啉酮系颜料是1946年作为“酞 酰亚胺的衍生物染料”而公布的。属于氮杂甲川 颜料。其结构特点是氮杂甲川中的碳原子是杂 环的一部分,同时与两个氮原子相连,因此,它 们是一些特殊的亚胺类化合物。后来,A.Pugin 等发现四氯异吲哚啉酮衍生物作为颜料具有极 好的适应性,并定出了四氯异吲哚啉酮的化学 结构式[1]。其中的R可以是芳基或杂环 基。1965年4种四氯异吲哚啉酮颜料出现于美国 市场,即C.I.颜料黄109、C.I.颜料110、C.I.颜料 橙42、C.I.颜料红180。其中C.I.颜料橙42,因 为[1]中的R为苯胺,具有致癌性,所以已停止 生产。这些颜料用氧化钛及氧化铝颜料稀释后, 均有很好的耐候性,且均可用于塑料而有较好 的耐热性,耐溶剂性也很好,在塑料中有良好的 耐迁移性,并且耐渗色性、耐酸碱性均很优良。 其所以有这些优良的性质,是由于苯环上的氢 被氯取代的结果,即氢被氯取代后,使亚胺基的 氢和羰基上的氧更容易形成键。苯环上的氯除 上述影响外,还对颜料的颜色有影响。R也对色 调有影响。此外,亚胺基上的氢的存在,也是一 个重要因素,如果氢被甲基或其他基所取代,颜 料的牢度就会大大降低,且颜色也发生变化(变 浅)。由于这种颜料有上述诸多优点,因而可以 代替铬黄和镉黄(有毒颜料)用作汽车涂料、油 墨、塑料和合成纤维的颜料。四氯异吲哚啉酮系 颜料由2个四氯异吲哚啉-1-酮基与带有二氨 基的R所组成。它们的颜料色相,因其中的R基 的种类不同,而在绿黄色至橙色、红色和褐色之 间变化。色相与R的关系如下表。

制法:①以四氯苯酐为原料,制成4,5,6,7- 四氯酞酰亚胺,与五氯化磷作用,再进行醇解, 生成3,3,4,5,6,7-六氯异吲哚啉-1-酮,再 和二胺作用,可制得[1]。

② 以四氯苯酐为原料,氯化、氨化、甲基 化、闭环、与二胺反应,可制得[1]。