异硫氰酸烯丙酯

    异硫氰酸烯丙酯 :

又称芥子挥 发油、芥子油、烯 丙基芥子油、3- 异硫氰基-1- 丙烯。无色至浅黄色透明油状液体。贮存期间颜色 逐渐变深。有强烈的芥子气味。天然存在于芥子 油、洋葱汁及辣根菜的根精油中。相对分子质量 99.15。相对密度1.0126。熔点-80℃。沸点 152℃、44℃(1.600×10³Pa)。闪点46℃。折射率 1.5306。无旋光性。微溶于水,溶于乙醇乙醚、苯和 二硫化碳。本品对皮肤、眼、鼻、咽喉及呼吸道有强 烈的刺激性,能引起角膜水肿,造成视力障碍,严 重时引起气管炎及肺水肿,在浓度为9×10^-6以上 时,人不能忍受1min以上,大鼠在浓度为250× 10^-6的气氛中能忍受15min,猫在50×10^-6以下能 够忍受,超过这个浓度或在这个浓度下长时间呼 吸,可引起急性肺水肿。口服本品时,能引起肠胃 激烈的出血性炎症,当排泄这种物质时,能引起肾 障碍。兔经口LD₅₀0.2mg/kg,兔经皮LD₅₀ 0.012～0.02mg/kg,大鼠经口LD₅₀339mg/kg。
用途: 用作食品添加剂,配制辛香料和芥 子香精,用于罐头、辣酱、腌渍食品及其他调味 品,是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的 食用香料;用作杀菌剂,对淋球菌、链球菌等有 效,也可用作防腐、防霉剂;重氮感光纸助剂;医 药用作中枢神经兴奋剂、助消化剂、催吐剂;有 机合成原料;军用毒气等。
制法: ①将硫氰酸钠与烯丙基氯进行蒸 馏,可制得[1]。
②将硫氰酸钾、烯丙基碘溶于乙醇,加热、 反应完毕后。待碘化钾白色结晶析出,过滤,加 水,取出硫氰酸烯丙酯液层,精馏精制,获得粗 制[1]后,再加热,使分子重排,可制得[1]。

③将黑芥子或白芥子进行压榨,除去脂肪 油后,粉碎,加入5倍热水,在70℃下浸渍2h,以 便氧化分解。再进行水蒸气蒸馏,将蒸得馏出 物,再减压精馏,收集148～154℃的馏分,该馏 分中含有大量的黑芥子苷钾[2],借助于芥子酶 的作用,[2]进行水解,可得粗制[1],再分离提 纯,可获得精制[1]。