异喹啉

    异喹啉 :

又称苯并[C]吡 啶。异喹啉是喹啉的同分异构 体。即萘分子β位的CH基被N原 子取代后的产物。无色至浅黄色 液体。或片状结晶。有类似苯甲 醛的气味。相对分子质量 129.15。相对密度1.0910(30℃)。熔点26.48℃。沸 点243.25℃。闪点107℃。折射率1.6208(30℃)。 粘度3.25mPa·s。碱性较喹啉强。可与烷烃卤化 物进行激烈反应,生成季铵盐。微溶于水,易溶 于乙醇、乙醚及大多数常用有机溶剂。能随水蒸 气一起挥发。大鼠经口LD₅₀360mg/kg。
用途: 用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、 染料、感光色素、杀虫剂、生物碱、医药及杀菌 剂、橡胶硫化促进剂的原料;氧化后制吡啶羧酸; 异喹啉盐酸盐是化学用试剂,用于测定锌、镉、 钴、铜等;制备异喹啉衍生物等。
制法: ①1893年提出的Bischler法。以β- 苯乙胺的酰基化物为原料,在脱水剂五氧化二 磷(或ZnCl₂、POCl₃等)的作用下,脱水,缩合闭 环,生成3,4-二氢异喹啉,然后在钯的催化作 用下,在190℃下氧化脱氢,可制得[1]。

②肉桂醛肟的重排。在五氧化二磷(或硫 酸、多聚磷酸)的作用下,进行Beckmann重排。 然后脱水闭环,可制得[1]。

③以苯甲醛和乙胺缩合,脱氢闭环,可制 得[1]。

④粗喹啉的分离、提取。
⑤从煤焦油中提取,高沸点煤焦油中约含 0.2%。