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硫醇类
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导读：硫醇类 : 硫醇是以硫原子取代氢氧基的氧原子,而具有氢硫基[—SH](巯基)的化合物。有脂肪族硫醇和芳香族硫醇。一般说来,由于硫醇的氢键比醇弱,有效分子量小,所以C1～C6硫醇的沸点比相应的醇低。高级硫醇随着分子中的碳数的增加,与相应醇的沸点差减少。硫醇在水中的溶解度小。在100g水中,甲硫醇可溶解2.33g,乙硫醇溶解0.676g
硫醇类 : 硫醇是以硫原子取代氢
氧基的氧原子,而具有氢硫基[—SH](巯基)
的化合物。有脂肪族硫醇和芳香族硫醇。
一般说来,由于硫醇的氢键比醇弱,有
效分子量小,所以C1～C6硫醇的沸点比相应
的醇低。高级硫醇随着分子中的碳数的增加,
与相应醇的沸点差减少。
硫醇在水中的溶解度小。在100g水中,
甲硫醇可溶解2.33g,乙硫醇溶解0.676g。
硫醇呈弱酸性 (例如以pKa值表示,苯
酚为9.95;苯硫酚为8.3;正丁醇为16;丁烷
硫醇为11.5),易与重金属生成硫醇盐;如将
硫醇氧化,生成二硫化物、磺酸等。具有与醇
类不同的性质。
硫醇类的主要合成法有如下几种: ①硫
酰氯或磺酸的还原; ②硫氰酸盐的还原; ③
二硫化物的还原;④醇与硫化氢的脱水反应;
⑤硫化氢与烯烃的加成反应; ⑥卤代烷或芳
基卤与硫脲、硫化氢或硫化碱等的反应; ⑦
将氢氧基经过New-man-Kwart重排而成氢
硫基的方法等。在工业上重要的硫醇类的性
状和毒性,详见下表。
表 硫醇类的性能和毒性
| 化合物 | 分子量 | 沸点,℃ | 熔点,℃ | 闪点,℉ | 相对密度 | 毒 性 |
|
甲硫醇
CH3SH | 48.10 | 7.6 | -123.1 | 0 | 0.868 |
小鼠(皮下注射)
LD502.4mg/kg |
|
乙硫醇
C2H5SH | 62.13 | 36.2 | -147 | <80 | 0.839 |
大鼠(经口)
LD50682mg/kg |
|
正辛硫醇
n-CH3(CH2)7SH | 146.0 | 159～166 | 115 | |||
|
叔十二硫醇
t-C12H25SH | 202.4 | 200～235 | 205 | 0.85 |
小鼠(腹腔注射)
LD502.5cc/kg | |
|
巯基乙胺
H2NCH2CH2SH | 77.15 | 升华 | 97～98.5 |
大鼠(腹腔注射)
LD50232mg/kg | ||
|
巯基乙醇
HSCH2CH2OH | 78.13 | 157.1 | -100 | 165 | 1.1168 |
大鼠(经口)
LD50300mg/kg |
|
半胱氨酸
HSCH2CHCO2H 
NH2 | 121.16 | 240 | ||||
|
苯硫酚
C6H5-SH | 110.18 | 168.7 | -14.8 | 1.0766 |
小鼠(腹腔注射)
LD50250mg/kg |
硫醇类一般有恶臭,并具有催眠作用。高 浓度时能麻痹中枢神经; 用于局部时,可导 致结膜和角膜混浊等,显示出与硫化氢同样 的症状。因此,使用时应注意它的毒性和环境 污染。
甲硫醇和乙硫醇的主要用途是饲料添加 剂作一种必需氨基酸蛋氨酸的原料。巯基乙 醇最初用作农药,但近年来正在开发在医药、 感光化学品的原料及氯乙烯的聚合调节剂等 方面的用途。脂肪类高级硫醇如叔十二硫醇、 正辛硫醇用作合成橡胶的聚合调节剂。
氨基乙硫醇即巯基乙胺用作泛硫乙胺、 西咪替丁 (甲腈咪胍) 等医药及农药的中间 体。羟基乙硫醇即巯基乙醇,为农药、医药品、 照像用药剂等原料,也作为聚氯乙烯的调 节剂。
作为一种含硫氨基酸的半胱氨酸 (双巯 两氨酸),过去由人发制得,近来开发了以发 酵法和合成法两种配合的新制法,它可作氨 基酸原料。苯硫酚的主要用途是防治稻瘟病、 稻纹枯病、克瘟散及用作杀虫剂地虫磷。
克瘟散
地虫磷
硫醇类的有机锡和有机锑类化合物系聚 氯乙烯树脂的优秀无毒热稳定剂,现已大量 应用。
