苄黄隆

    苄黄隆 :

又称2- {[(4,6,-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨 基磺酰甲基}苯甲酸甲酯、N-(4,6-二甲氧基 嘧啶-2-基)邻甲酸甲酯基苄基磺酰脲、农得 时、苄嘧磺隆。白色至灰黄色结晶粉末。相对分 子质量410.41。熔点185～188℃。蒸气压 0.00173Pa(20℃)。在碱性水溶液中稳定,在酸 性水溶液中分解。溶于丙酮、二氯甲烷、乙腈及 乙酸乙酯,在甲醇中分解。小鼠经口LD₅₀10985 mg/kg。
用途:广谱、低毒稻田除草剂,每亩(666.6m²) 仅用1.3～2.5g即可防除稻田中各种一年生和多 年生阔叶杂草和莎草,对稗草等也有防除作用。 其生理作用是阻碍植物必不可少的缬氨酸及异 亮氨酸的合成,阻止细胞的分裂和生长,使杂草 死亡。
制法: 以亚氨脲硝酸盐(硝酸胍)及丙二酸 二乙酯为原料,在乙醇钠中,于常压下回流反 应,生成2-氨基-4,6-二羟基嘧啶[2],[2]再 与三氯氧磷反应,反应完成后,在pH=8下用乙 醚萃取,制得2-氨基-4,6-二氯嘧啶[3],在 金属钠存在下,在甲醇溶液中,使[3]回流,生成 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶[4];以邻甲基苯 甲酸为原料,与甲醇进行酯化反应,生成邻甲基 苯甲酸甲酯[5],[5]在偶氮二异丁腈中,在85℃ 下与氯反应,生成邻(甲酸甲酯)氯化苄[6],[6] 在无水甲醇中,于60℃下与硫脲及氯丁烷反应, 生成邻(甲酸甲酯)苄基异硫脲盐酸盐[7],将此 盐酸盐在冷却下与氯气反应,生成邻(甲酸甲酯) 苄基磺酰氯[8],在5～15℃下,在无水乙醚中, 使[8]与氨反应,生成邻(甲酸甲酯)苄基磺酰 胺[9],在120℃下,二甲苯中,在催化剂异氰酸 正丁酯及三乙烯二胺存在下,通入光气,使之与 [9]反应,生成邻(甲酸甲酯)苄基磺酰基异氰酸 酯[10],最后,在乙腈中,在三乙烯二胺存在下, 使[10]与[4]反应,可制得[1]。