苄腈

    苄腈 :

又称苯基氰、氰基 苯、苯甲腈。无色油状透明液体。有苦 杏仁气味。有苦涩味。易燃。相对分子 质量103.13。相对密度1.008、1.010 (15/15℃)。熔点-12.75℃。沸点 190.7℃、123.5℃(13.332×10³Pa)、 69.2℃(1.333×10³Pa)、28.2℃(0.133× 10³Pa)。闪点79℃。折射率1.5289。粘 度1.24mPa`s(20℃)。难溶于水,能与乙醇、乙 醚、丙酮及苯混溶。本品为非质子强极性溶剂, 溶解能力很强,能溶解许多无机及有机化合物,也 能溶解某些聚合物,如三氯化铝、三氯化铁、硝酸 银、丙酮、乙醇、乙醚、苯、氯仿、氯乙烯、乙酸乙酯、 聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、松香和氯化橡胶,但不 能溶解氟树脂、聚乙烯、聚乙烯醇。本品化学性活 泼。能水解,生成苯甲酰胺;能发生加氢反应,生成 苄胺;在发烟硫酸作用下能发生聚合反应及缩聚 反应。本品有毒,其蒸气可引起呼吸短促,神经障 碍、痉挛乃至麻痹。可经皮吸收引起中毒。小鼠经 口LD₅₀720mg/kg。小鼠经皮注射LD.180mg/kg。
用途: 用作溶剂,并可代替环己烷、环己 酮、环己醇等环烷烃作为溶剂;有机合成原料, 还原可生产医药中间体“苄基胺”;水解生产苯 甲酰胺及苯甲酸;与双氰胺反应可制得苯代聚 氰二胺,该物质可用作涂料、粘合剂、层压板和 成型板等的材料;与格氏试剂反应,可制备苄酮; 与硫化氢反应,可生产硫代苯甲酰胺;与卤化氢 反应,可生产卤代酰亚胺;与羟胺反应,可生产偕 胺肟;用作喷气机发动机燃料添加剂;也是苯甲醛 的原料;用作氰基橡胶、染料、涂料、苯鸟粪胺、脂肪 胺、苯甲酸、医药等的原料或中间体;农药原料;脱 漆剂;印刷油墨添加剂;丙烯酸纤维染色助剂等。
制法:①以甲苯为原料,在铬-钡催化剂 作用下,在350℃下,用氨和空气混合气进行氨 化和氧化,可生成粗制[1]。然后精馏精制,可制 得[1]。本法工艺简单,收率高。
② 以甲苯为原料,以氧化铝(或氧化钨及 氧化锰)为催化剂,在250～350℃下,先使甲苯 进行液相氧化,生成苯甲醛,进一步氧化生成苯 甲酸,再用氨处理,可制得[1]。在制得苯甲醛 后,直接用氨和空气混合气处理,也可制得[1]。
③ 以苯磺酸钠和氰化钠为原料,在一起加 热,可制得[1]。
④在硫酸铜存在下,将氯化重氮苯溶液和氰 化钠溶液一起加热,然后精馏精制,可制得[1]。
⑤ 以苯甲酰胺和二氯亚砜为原料,可制 得[1]。
⑥以甲苯为原料,在催化剂作用下,与一 氧化氮反应,可制得[1]。