苏氨酸

    苏氨酸 :

又称α-氨基-β- 羟基丁酸、2-氨基-3- 羟基丁酸,简称Thr。1925 年从燕麦蛋白质中分离 得到。有L-体及DL- 体。相对分子质量119.12。 无嗅。略带甜味。
L-体: 又称L-苏氨酸、L-α-氨基-β- 羟基丁酸。白色斜方晶系结晶性粉末。熔点 255～257℃(分解)。比旋光度-28.3(c= 1.1,水)。不溶于乙醇、乙醚和氯仿。易溶于水 (25℃时20、80℃时55)。遇碱易分解。为人体必 需氨基酸,生理效果为DL-体的2倍。用作食品 强化剂,也用于医药。人体缺乏时,会引起食欲 不振及脂肪肝。
DL-体: 又称DL-苏氨酸、DL-α-氨 基-β-羟基丁酸。白色结晶或结晶性粉末。熔 点229～230℃(1分子水,分解)、234～235℃(无水 物,分解)。难溶于乙醇(25℃时0.07)、甲醇和丙酮, 易溶于水(25℃时20、80℃时55)。化学性较稳定。 用作营养增补剂,为人体必需氨基酸,幼儿每日 需60～87mg/kg,成人每日需310～560mg/kg; 也用作医药输液剂;生化试剂;饲料添加剂。
制法:①发酵法: 以糖类、氨、高丝氨酸为 原料,用产谷氨酸小球菌或短杆菌进行发酵,然 后分离,可分别得到L-体及DL-体。
②酪蛋白、丝蛋白、丝胶蛋白经水解,再用 离子交换树脂精制,可制得[1]。
③ 以甘氨酸铜和乙醛为原料,在碱性介质 中反应,可制得DL-体。再在DL-体内接种L- 晶种,使反L-型进行旋光拆开而得L-体。

④ 以丁烯酸为原料,与乙氧基汞、溴化钾及 甲醇反应,进一步在溴氢酸、溴化钾及溴的作用 下,脱汞,再用氨进行氨化,再在甲酸和乙酐存在 下酸化,最后在溴氢酸中水解,可制得DL-体。

⑤以乙醛和氨基腈反应,可制得DL-体。

⑥ 由乙酰乙酸乙酯为原料,与苯胺反应, 然后加氢,生成苏氨酸乙酯,最后在乙酐及亚硫 酰氯作用下,可制DL-体。